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派利霉素 B 的全合成。

Total Synthesis of Paecilomycin B.

机构信息

†Medicinal Chemistry Research Laboratories, Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation, 1000 Kamoshida-cho, Aoba-ku, Yokohama 227-0033, Japan.

‡Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama 223-8522, Japan.

出版信息

Org Lett. 2015 Jun 19;17(12):2890-3. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00983. Epub 2015 May 4.

DOI:10.1021/acs.orglett.5b00983
PMID:25937148
Abstract

Starting from the glucose-derived δ-lactone and the functionalized aryl bromide, the first total synthesis of naturally occurring paecilomycin B was achieved via functionalized aryl-β-C-glycoside synthesis using 2,4,6-triisopropylphenyllithium under Barbier-type reaction conditions and ring-closing metathesis as the key steps.

摘要

以葡萄糖衍生的 δ-内脂和功能化芳基溴化物为起始原料,首次通过使用 2,4,6-三异丙基苯锂在 Barbier 型反应条件下进行的功能化芳基-β-C-糖苷合成以及作为关键步骤的闭环复分解反应,实现了天然培西洛霉素 B 的全合成。

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