• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过脱三氟乙酰基曼尼希反应实现季碳α-氟-β-酮胺的不对称合成。

Asymmetric synthesis of quaternary α-fluoro-β-keto-amines via detrifluoroacetylative Mannich reactions.

作者信息

Xie Chen, Dai Yanling, Mei Haibo, Han Jianlin, Soloshonok Vadim A, Pan Yi

机构信息

School of Chemistry and Chemical Engineering, State Key Laboratory of Coordination Chemistry, Nanjing University, Nanjing, 210093, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2015 Jun 4;51(44):9149-52. doi: 10.1039/c5cc02256h.

DOI:10.1039/c5cc02256h
PMID:25947253
Abstract

Efficient asymmetric detrifluoroacetylative Mannich addition reactions between 2-fluoro-1,3-di-ketones/hydrates and chiral N-sulfinyl-imines via C-C bond cleavage were reported, which afforded C-F quaternary α-fluoro-β-keto-amines with excellent yields and high diastereoselectivity.

摘要

报道了通过碳-碳键断裂实现的2-氟-1,3-二酮/水合物与手性N-亚磺酰亚胺之间高效的不对称脱三氟乙酰基曼尼希加成反应,该反应以优异的产率和高非对映选择性得到了含碳-氟季碳的α-氟-β-酮胺。

相似文献

1
Asymmetric synthesis of quaternary α-fluoro-β-keto-amines via detrifluoroacetylative Mannich reactions.通过脱三氟乙酰基曼尼希反应实现季碳α-氟-β-酮胺的不对称合成。
Chem Commun (Camb). 2015 Jun 4;51(44):9149-52. doi: 10.1039/c5cc02256h.
2
Synthesis of fluorinated chiral amines using N-tert-butylsulfinyl imines.使用 N-叔丁基亚磺酰亚胺合成手性氟代胺。
Future Med Chem. 2009 Aug;1(5):875-88. doi: 10.4155/fmc.09.62.
3
Catalytic Asymmetric Mannich Reactions with Fluorinated Aromatic Ketones: Efficient Access to Chiral β-Fluoroamines.含氟芳香酮参与的催化不对称曼尼希反应:高效合成手性β-氟胺
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Jan 11;55(2):781-4. doi: 10.1002/anie.201509719. Epub 2015 Nov 26.
4
Direct catalytic asymmetric Mannich-type reaction of beta-keto phosphonate using a dinuclear Ni2-Schiff base complex.使用双核镍(II)-席夫碱配合物实现β-酮膦酸酯的直接催化不对称曼尼希型反应。
Org Lett. 2008 Aug 7;10(15):3239-42. doi: 10.1021/ol800965t. Epub 2008 Jul 9.
5
An advance on exploring N-tert-butanesulfinyl imines in asymmetric synthesis of chiral amines.N-叔丁基亚磺酰亚胺在手性胺不对称合成中的研究进展。
Acc Chem Res. 2008 Jul;41(7):831-40. doi: 10.1021/ar7002623. Epub 2008 Jun 6.
6
Stereoselective addition of alpha-methylsulfenyl benzyl carbanions to N-sulfinylketimines: asymmetric synthesis of alpha,alpha-dibranched beta-sulfanyl amines.α-甲基亚磺酰基苄基碳负离子对N-亚磺酰基酮亚胺的立体选择性加成:α,α-二支链β-硫烷基胺的不对称合成
J Org Chem. 2009 Jan 16;74(2):764-72. doi: 10.1021/jo802200f.
7
Asymmetric Mannich Reaction of Aryl Methyl Ketones with Cyclic Imines Benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-Dioxides Catalyzed by Cinchona Alkaloid-based Primary Amines.金鸡纳生物碱衍生的伯胺催化芳基甲基酮与环亚胺苯并[e][1,2,3]恶噻嗪2,2 -二氧化物的不对称曼尼希反应
Chem Asian J. 2016 Nov 7;11(21):3118-3125. doi: 10.1002/asia.201601149. Epub 2016 Sep 30.
8
Organocatalytic highly enantio- and diastereoselective Mannich reaction of beta-ketoesters with N-Boc-aldimines.β-酮酯与N-叔丁氧羰基醛亚胺的有机催化高对映选择性和非对映选择性曼尼希反应
J Org Chem. 2009 Aug 7;74(15):5734-7. doi: 10.1021/jo900880t.
9
Highly active organocatalysts for asymmetric anti-Mannich reactions.高活性有机催化剂用于不对称反 Mannich 反应。
Chemistry. 2011 Aug 1;17(32):8780-3. doi: 10.1002/chem.201101513. Epub 2011 Jul 6.
10
Organocatalysed asymmetric Mannich reactions.有机催化的不对称曼尼希反应。
Chem Soc Rev. 2008 Jan;37(1):29-41. doi: 10.1039/b713885g. Epub 2007 Oct 30.

引用本文的文献

1
Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation with Arylfluoroacetonitriles.芳基氟乙腈的催化不对称烯丙基烷基化反应。
J Org Chem. 2022 Sep 2;87(17):11880-11887. doi: 10.1021/acs.joc.2c01414. Epub 2022 Aug 17.
2
Asymmetric Mannich reactions of ()---butylsulfinyl-3,3,3-trifluoroacetaldimines with yne nucleophiles.()-丁基亚磺酰基-3,3,3-三氟乙醛亚胺与炔亲核试剂的不对称曼尼希反应。
Beilstein J Org Chem. 2020 Oct 29;16:2671-2678. doi: 10.3762/bjoc.16.217. eCollection 2020.
3
Detrifluoroacetylative in Situ Generated Cyclic Fluorinated Enolates for the Preparation of Compounds Featuring a C-F Stereogenic Center.
用于制备具有C-F立体中心的化合物的原位生成环氟化烯醇盐的脱三氟乙酰化反应
ACS Omega. 2019 Nov 14;4(22):19505-19512. doi: 10.1021/acsomega.9b03271. eCollection 2019 Nov 26.
4
Catalytic Asymmetric Mannich Reaction of α-Fluoronitriles with Ketimines: Enantioselective and Diastereodivergent Construction of Vicinal Tetrasubstituted Stereocenters.α-氟腈与酮亚胺的催化不对称曼尼希反应:邻位四取代立体中心的对映选择性和非对映发散性构建
ACS Catal. 2019 Mar 1;9(3):2169-2176. doi: 10.1021/acscatal.8b05164. Epub 2019 Feb 6.
5
Stereoselective Synthesis of 3,3'-Bisindolines by Organocatalytic Michael Additions of Fluorooxindole Enolates to Isatylidene Malononitriles in Aqueous Solution.在水溶液中通过氟代氧化吲哚烯醇盐与异亚丙基丙二腈的有机催化迈克尔加成反应立体选择性合成3,3'-双吲哚啉。
Adv Synth Catal. 2017 Dec 11;359(23):4165-4169. doi: 10.1002/adsc.201701107. Epub 2017 Sep 22.
6
Modern Approaches for Asymmetric Construction of Carbon-Fluorine Quaternary Stereogenic Centers: Synthetic Challenges and Pharmaceutical Needs.现代方法构建碳-氟季碳立体中心的不对称:合成挑战与药物需求。
Chem Rev. 2018 Apr 11;118(7):3887-3964. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00778. Epub 2018 Apr 2.
7
Organocatalytic Asymmetric Synthesis of α-Oxetanyl and α-Azetidinyl Tertiary Alkyl Fluorides and Chlorides.有机催化不对称合成α-氧杂环丁烷基和α-氮杂环丁烷基叔氟化物和氯化物。
Org Lett. 2018 Feb 2;20(3):892-895. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00039. Epub 2018 Jan 23.
8
Organocatalytic Stereoselective Synthesis of Fluorinated 3,3'-Linked Bisoxindoles.有机催化立体选择性合成氟化 3,3'-联双吲哚啉。
J Org Chem. 2018 Feb 2;83(3):1661-1666. doi: 10.1021/acs.joc.7b03084. Epub 2018 Jan 22.
9
Detrifluoroacetylative Generation of Halogenated Enolates: Practical Access to Perhalogenated Ketones and Alkenes.卤代烯醇盐的脱三氟乙酰化生成:全卤代酮和烯烃的实用合成方法。
Synthesis (Stuttg). 2016 Aug;48(15):2376-2384. doi: 10.1055/s-0035-1561433. Epub 2016 Apr 20.
10
Catalytic Enantioselective and Diastereoselective Allylic Alkylation with Fluoroenolates: Efficient Access to C3-Fluorinated and All-Carbon Quaternary Oxindoles.氟代烯醇酯的催化对映选择性和非对映选择性烯丙基烷基化反应:高效构建 C3-氟化和全碳季碳螺环氧化吲哚。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Jan 24;56(5):1390-1395. doi: 10.1002/anie.201608752. Epub 2016 Dec 27.