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有机催化氧化N-环化反应合成多样且多官能化的吡啶。

Organocatalyzed oxidative N-annulation for diverse and polyfunctionalized pyridines.

作者信息

Khanal Hari Datta, Lee Yong Rok

机构信息

School of Chemical Engineering, Yeungnam University, Gyeongsan 712-749, Republic of Korea.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2015 Jun 11;51(46):9467-70. doi: 10.1039/c5cc01807b.

DOI:10.1039/c5cc01807b
PMID:25959072
Abstract

This paper describes a novel strategy for the synthesis of 2,3,4-trisubstituted pyridines via organocatalyzed three-component reactions. A variety of pyridine derivatives are synthesized from readily available ketones with α,β-unsaturated aldehydes and ammonium acetate under a mild organocatalyst. This protocol leads to rapid N-annulation through C-C and C-N bond formation in a single operation, thereby avoiding the preparation of essential functional groups, such as oximes, imines, or azides. The synthesized compounds are used for the evaluation of antibacterial activities and as fluorescence sensors for Cu(2+) ions.

摘要

本文描述了一种通过有机催化的三组分反应合成2,3,4-三取代吡啶的新策略。在温和的有机催化剂作用下,由易得的酮与α,β-不饱和醛和乙酸铵合成了多种吡啶衍生物。该方案通过在单一操作中形成C-C键和C-N键实现快速N-环化,从而避免了制备肟、亚胺或叠氮化物等必需官能团。合成的化合物用于抗菌活性评估以及作为铜离子(Cu(2+))的荧光传感器。

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