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使用高烯醇化物环化反应通过N-杂环卡宾催化的β-内酯稠合环戊烷的非对映选择性合成

N-Heterocyclic carbene-catalyzed diastereoselective synthesis of β-lactone-fused cyclopentanes using homoenolate annulation reaction.

作者信息

Mukherjee Subrata, Mondal Santigopal, Patra Atanu, Gonnade Rajesh G, Biju Akkattu T

机构信息

Organic Chemistry Division, CSIR-National Chemical Laboratory (CSIR-NCL), Dr. Homi Bhabha Road, Pune-411008, India.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2015 Jun 11;51(46):9559-62. doi: 10.1039/c5cc02960k.

Abstract

NHC-catalyzed annulation of enals with 2-enoylpyridines or 2-enoylpyridine N-oxides leading to the diastereoselective synthesis of β-lactone-fused cyclopentanes is reported. The reaction proceeds via the generation of homoenolate equivalent intermediates and tolerates a broad range of functional groups.

摘要

据报道,NHC催化烯醛与2-烯酰基吡啶或2-烯酰基吡啶N-氧化物的环化反应可实现β-内酯稠合环戊烷的非对映选择性合成。该反应通过生成同烯醇负离子等价中间体进行,并且能耐受多种官能团。

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