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手性螺环 P-N-S 配体的发展及其在手性铱催化的β-烷基-β-酮酯不对称氢化反应中的应用。

Development of Chiral Spiro P-N-S Ligands for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Alkyl-β-Ketoesters.

机构信息

State Key Laboratory and Institute of Elemento-organic Chemistry, Collaborative Innovation Center of Chemical Science and Engineering (Tianjin), Nankai University, Tianjin 300071 (China) http://zhou.nankai.edu.cn.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Jul 20;54(30):8791-4. doi: 10.1002/anie.201502860. Epub 2015 Jun 8.

DOI:10.1002/anie.201502860
PMID:26062032
Abstract

The chiral tridentate spiro P-N-S ligands (SpiroSAP) were developed, and their iridium complexes were prepared. Introduction of a 1,3-dithiane moiety into the ligand resulted in a highly efficient chiral iridium catalyst for asymmetric hydrogenation of β-alkyl-β-ketoesters, producing chiral β-alkyl-β-hydroxyesters with excellent enantioselectivities (95-99.9% ee) and turnover numbers of up to 355,000.

摘要

手性三齿螺环 P-N-S 配体(SpiroSAP)被开发出来,并制备了它们的铱配合物。将 1,3-二噻烷部分引入配体中,得到了一种高效的手性铱催化剂,用于β-烷基-β-酮酯的不对称氢化,得到了具有极好对映选择性(95-99.9%ee)和高达 355,000 的周转数的手性β-烷基-β-羟基酯。

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