• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

N-杂环卡宾二氟(芳基)硼烷的合成及铃木反应。

Synthesis and Suzuki Reactions of N-Heterocyclic Carbene Difluoro(aryl)-boranes.

机构信息

Department of Chemistry, University of Pittsburgh, Pittsburgh, Pennsylvania 15260, United States.

出版信息

Org Lett. 2015 Jul 17;17(14):3394-7. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01101. Epub 2015 Jul 6.

DOI:10.1021/acs.orglett.5b01101
PMID:26147155
Abstract

Readily available NHC-arylboranes (NHC-BH2Ar) are converted in high yield to stable NHC-difluoro(aryl)boranes (NHC-BF2Ar) by treatment with 2 equiv of 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazonia-bicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor). In turn, the NHC-difluoro(aryl)boranes participate directly in Suzuki reactions under conditions previously used for anionic trifluoroborate salts. Accordingly, NHC-difluoroboranes are a new class of stable precursors for Suzuki reactions.

摘要

容易获得的 NHC-芳基硼烷(NHC-BH2Ar)经与 2 当量的 1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸盐)(Selectfluor)处理,高产率转化为稳定的 NHC-二氟(芳基)硼烷(NHC-BF2Ar)。反过来,NHC-二氟(芳基)硼烷在以前用于阴离子三氟硼酸盐的条件下直接参与 Suzuki 反应。因此,NHC-二氟硼烷是 Suzuki 反应的一类新的稳定前体。

相似文献

1
Synthesis and Suzuki Reactions of N-Heterocyclic Carbene Difluoro(aryl)-boranes.N-杂环卡宾二氟(芳基)硼烷的合成及铃木反应。
Org Lett. 2015 Jul 17;17(14):3394-7. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01101. Epub 2015 Jul 6.
2
Hydroboration of Arynes Formed by Hexadehydro-Diels-Alder Cyclizations with N-Heterocyclic Carbene Boranes.偕二聚环戊二烯与 N-杂环卡宾硼烷形成的芳炔的硼氢化反应。
Org Lett. 2015 Jul 17;17(14):3450-3. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01480. Epub 2015 Jun 26.
3
Preparation of NHC borane complexes by Lewis base exchange with amine- and phosphine-boranes.通过路易斯碱与胺基硼烷和膦基硼烷的交换反应制备 NHC 硼烷配合物。
J Org Chem. 2010 Oct 15;75(20):6983-5. doi: 10.1021/jo101301d.
4
Mechanistic and preparative studies of radical chain homolytic substitution reactions of N-heterocyclic carbene boranes and disulfides.自由基链均裂取代反应的 N-杂环卡宾硼烷和二硫化物的机理和制备研究。
J Am Chem Soc. 2013 Jul 17;135(28):10484-91. doi: 10.1021/ja403627k. Epub 2013 Jul 3.
5
Indenyl-functionalised triethylborane adduct of N-heterocyclic carbene: stepwise coordination of indenyl and NHC ligands toward molybdenum fragment.茚基功能化三乙基硼烷 N-杂环卡宾加合物:茚基和 NHC 配体逐步配位到钼片段。
Dalton Trans. 2011 Feb 21;40(7):1445-7. doi: 10.1039/c0dt01641a. Epub 2011 Jan 14.
6
Hydroboration of arynes with N-heterocyclic carbene boranes.芳炔的硼氢化反应与 N-杂环卡宾硼烷。
Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Nov 24;53(48):13150-4. doi: 10.1002/anie.201408345. Epub 2014 Oct 24.
7
Stable N-heterocyclic carbene (NHC)-palladium(0) complexes as active catalysts for olefin cyclopropanation reactions with ethyl diazoacetate.稳定的 N-杂环卡宾(NHC)-钯(0)配合物作为活性催化剂,用于与重氮乙酸乙酯的烯烃环丙烷化反应。
Chemistry. 2011 Dec 23;17(52):14885-95. doi: 10.1002/chem.201102900. Epub 2011 Dec 2.
8
N-heterocyclic carbene boranes as electron-donating and electron-accepting components of π-conjugated systems.N-杂环卡宾硼烷作为π共轭体系的供电子和受电子组分。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Jul 27;51(31):7762-6. doi: 10.1002/anie.201204050. Epub 2012 Jun 22.
9
Radical deoxygenation of xanthates and related functional groups with new minimalist N-heterocyclic carbene boranes.新型极简 N-杂环卡宾硼烷对黄原酸盐和相关官能团的彻底脱氧。
Org Lett. 2010 Jul 2;12(13):3002-5. doi: 10.1021/ol101015m.
10
NHC-boranes: air- and water-tolerant co-initiators for type II photopolymerizations.N-杂环硼烷:用于II型光聚合反应的耐空气和耐水共引发剂。
Chimia (Aarau). 2012;66(6):382-5. doi: 10.2533/chimia.2012.382.

引用本文的文献

1
Synthesis and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Alkyl Amine-Boranes. A Boryl Radical-Enabled Strategy.烷基胺硼烷的合成与铃木-宫浦交叉偶联。一种基于硼自由基的策略。
J Am Chem Soc. 2024 Aug 28;146(34):24042-24052. doi: 10.1021/jacs.4c07767. Epub 2024 Aug 13.
2
Selective multifunctionalization of -heterocyclic carbene boranes the intermediacy of boron-centered radicals.-杂环卡宾硼烷的选择性多功能化——以硼中心自由基为中间体。
Chem Sci. 2023 May 18;14(23):6341-6347. doi: 10.1039/d3sc01132a. eCollection 2023 Jun 14.
3
Visible-light mediated catalytic asymmetric radical deuteration at non-benzylic positions.
可见光促进的非苄位碳氢键不对称催化氘代反应。
Nat Commun. 2022 Aug 1;13(1):4453. doi: 10.1038/s41467-022-32238-8.
4
Highly diastereoselective preparation of chiral NHC-boranes stereogenic at the boron atom.在硼原子处具有立体选择性的手性NHC-硼烷的高非对映选择性制备。
Chem Sci. 2019 May 24;10(26):6524-6530. doi: 10.1039/c9sc01454c. eCollection 2019 Jul 14.
5
Regioselective radical α-borylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds for direct synthesis of α-borylcarbonyl molecules.用于直接合成α-硼羰基分子的α,β-不饱和羰基化合物的区域选择性自由基α-硼化反应
Nat Commun. 2019 Apr 29;10(1):1934. doi: 10.1038/s41467-019-09825-3.
6
Reductive α-borylation of α,β-unsaturated esters using NHC-BH activated by I as a metal-free route to α-boryl esters.使用由碘活化的NHC-BH将α,β-不饱和酯进行还原α-硼化反应,作为一种无金属合成α-硼基酯的方法。
Chem Sci. 2018 Nov 19;10(5):1434-1441. doi: 10.1039/c8sc04305a. eCollection 2019 Feb 7.
7
Highly selective catalytic -hydroboration of alkynes mediated by borenium cations and B(CF).由硼鎓阳离子和B(CF)介导的炔烃的高选择性催化硼氢化反应
Chem Sci. 2016 May 1;7(5):3384-3389. doi: 10.1039/c5sc04798f. Epub 2016 Feb 12.