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利用可见光促进的1,2,3-苯并三嗪酮脱氮炔烃插入反应合成异喹啉酮

Synthesis of Isoquinolones Using Visible-Light-Promoted Denitrogenative Alkyne Insertion of 1,2,3-Benzotriazinones.

作者信息

Wang Hao, Yu Shouyun

机构信息

State Key Laboratory of Analytical Chemistry for Life Science, School of Chemistry and Chemical Engineering, Nanjing University , Nanjing 210093, China.

出版信息

Org Lett. 2015 Sep 4;17(17):4272-5. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01960. Epub 2015 Aug 20.

DOI:10.1021/acs.orglett.5b01960
PMID:26291343
Abstract

A visible-light-promoted regioselective denitrogenative insertion of terminal alkynes into 1,2,3-benzotriazinones is reported. This mechanistically novel process allows the synthesis of substituted isoquinolones in satisfactory isolated yields (24 examples, 46-84% yield) at room temperature under visible-light irradiation with the assistance of a photocatalyst. The proposed single-electron-transfer pathway was supported by TEMPO trapping, radical clock experiments, and Stern-Volmer analysis.

摘要

报道了可见光促进末端炔烃对1,2,3-苯并三嗪酮的区域选择性脱氮插入反应。这个具有新颖机理的过程能够在室温下可见光照射及光催化剂的协助下，以令人满意的分离产率（24个实例，产率46 - 84%）合成取代异喹啉酮。所提出的单电子转移途径得到了TEMPO捕获、自由基钟实验和斯特恩-沃尔默分析的支持。

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