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L-allo-烯丙基精氨酸的高对映选择性和可扩展性合成。

A Highly Stereoselective and Scalable Synthesis of L-allo-Enduracididine.

机构信息

Department of Chemistry, University of Central Florida , Orlando, Florida 32816, United States.

出版信息

Org Lett. 2015 Sep 18;17(18):4620-3. doi: 10.1021/acs.orglett.5b02362. Epub 2015 Sep 10.

Abstract

A highly stereoselective and scalable synthesis of L-allo-enduracididine from hydroxyproline derivative is described. Pyrrolidine oxidation and reductive ring opening are the key steps in the synthesis. Compared to previously reported approaches, the current route affords l-allo-enduracididine in 10 steps from 3 in 31% overall yield with >50:1 diastereoselectivity.

摘要

本文描述了一种从羟脯氨酸衍生物立体选择性和规模化合成 L-allo-烯丙基鸟氨酸的方法。吡咯烷氧化和还原开环是合成的关键步骤。与以前报道的方法相比,目前的路线从 3 经 10 步反应以 31%的总收率和>50:1 的非对映选择性得到 L-allo-烯丙基鸟氨酸。

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