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磷酸催化的不对称经典 Passerini 反应。

Phosphoric acid-catalyzed asymmetric classic Passerini reaction.

机构信息

Department of Chemistry, South University of Science and Technology of China , Shenzhen, 518055, China.

出版信息

J Am Chem Soc. 2015 Nov 11;137(44):14039-42. doi: 10.1021/jacs.5b09117. Epub 2015 Oct 30.

DOI:10.1021/jacs.5b09117
PMID:26488384
Abstract

An efficient enantioselective classic three-component Passerini reaction with a broad substrate scope in the presence of a chiral phosphoric acid catalyst has been developed. This represents the general example for classic three-component Passerini reaction with good to excellent enantioselectivies involving aromatic aldehydes and the bulky pivalaldehyde under mild reaction conditions. The feature of this method is highlighted by using a chiral phosphoric acid to activate carboxylic acid, aldehyde, and isocyanide for the facile construction of widely useful complex compounds.

摘要

发展了一种在手性磷酸催化下,具有广泛底物范围的高效对映选择性经典三组分 Passerini 反应。这代表了在温和反应条件下,使用芳香醛和大体积的频哪醛作为经典三组分 Passerini 反应的一般实例,具有良好到优秀的对映选择性。该方法的特点是使用手性磷酸来激活羧酸、醛和异氰化物,从而易于构建广泛有用的复杂化合物。

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