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通过部分锥状构象的直接汞化反应合成固有手性杯芳烃。

Synthesis of inherently chiral calixarenes via direct mercuration of the partial cone conformation.

作者信息

Slavík Petr, Kohout Michal, Böhm Stanislav, Eigner Václav, Lhoták Pavel

机构信息

Department of Organic Chemistry, University of Chemistry and Technology Prague (UCTP), Technicka 5, 166 28, Prague 6, Czech Republic.

Institute of Physics AS CR, v.v.i., Na Slovance 2, 182 21 Prague 8, Czech Republic.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2016 Feb 7;52(11):2366-9. doi: 10.1039/c5cc09388k.

DOI:10.1039/c5cc09388k
PMID:26730502
Abstract

Direct mercuration of calix[4]arene immobilized in the partial cone conformation led to the meta-substituted isomer which was subsequently subjected to Pd-catalysed coupling (C-H activation) with the neighbouring aromatic subunit. Regioselective mercuration thus enabled access to a novel type of inherently chiral calixarenes with a highly distorted cavity potentially applicable to the design of new chiral receptors.

摘要

固定在部分锥形构象中的杯[4]芳烃的直接汞化反应生成了间位取代异构体,该异构体随后与相邻的芳族亚基进行钯催化偶联(C-H活化)。区域选择性汞化反应因此能够获得一种新型的固有手性杯芳烃,其具有高度扭曲的空腔,有可能应用于新型手性受体的设计。

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