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α-硝基酯与硝基烯烃之间的有机催化对映选择性迈克尔反应。使用具有相同绝对主链手性的催化剂控制顺式/反式选择性。

Organocatalytic and enantioselective Michael reaction between α-nitroesters and nitroalkenes. Syn/anti-selectivity control using catalysts with the same absolute backbone chirality.

作者信息

Martínez Jose I, Uria Uxue, Muñiz Maria, Reyes Efraím, Carrillo Luisa, Vicario Jose L

机构信息

Department of Organic Chemistry II, University of the Basque Country (UPV/EHU), P.O. Box 644, 48080 Bilbao, Spain.

出版信息

Beilstein J Org Chem. 2015 Dec 14;11:2577-83. doi: 10.3762/bjoc.11.277. eCollection 2015.

Abstract

The asymmetric and catalytic Michael reaction between α-nitroesters and nitroalkenes has been studied in the presence of two bifunctional catalysts both containing the same absolute chirality at the carbon backbone. The reaction performed in similar conditions allows us to control the syn or anti selectivity of the Michael adduct obtaining good yields and high enantiocontrol in all cases.

摘要

在两种双功能催化剂存在的情况下,研究了α-硝基酯与硝基烯烃之间的不对称催化迈克尔反应,这两种催化剂在碳骨架上具有相同的绝对手性。在相似条件下进行的反应使我们能够控制迈克尔加成物的顺式或反式选择性,在所有情况下都能获得良好的产率和高对映体控制。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/591b/4685793/d41078083f26/Beilstein_J_Org_Chem-11-2577-g003.jpg

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