• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

钯(0)催化的 C(sp(3) )-H 烯丙基化反应合成张力 γ-内酰胺及其在生物碱合成中的应用。

Synthesis of Strained γ-Lactams by Palladium(0)-Catalyzed C(sp(3) )-H Alkenylation and Application to Alkaloid Synthesis.

机构信息

Université Claude Bernard Lyon 1, CNRS UMR 5246, Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires, CPE Lyon, 43 Boulevard du 11 Novembre 1918, 69622, Villeurbanne, France.

University of Basel, Department of Chemistry, St. Johanns-Ring 19, 4056, Basel, Switzerland.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Feb 18;55(8):2805-9. doi: 10.1002/anie.201511457. Epub 2016 Jan 22.

DOI:10.1002/anie.201511457
PMID:26799445
Abstract

A variety of strained α-alkylidene-γ-lactams were synthesized by palladium(0)-catalyzed intramolecular C(sp(3) )-H alkenylation from easily accessible acyclic and monocyclic bromoalkene precursors. These lactams are valuable intermediates for accessing various classes of mono- and bicylic alkaloids containing a pyrrolidine ring, as illustrated with the synthesis of an advanced model of the marine natural product plakoridine A and of the indolizidine alkaloid δ-coniceine.

摘要

通过钯(0)催化的分子内 C(sp(3) )-H 烯丙基化反应,从易得的无环和单环溴代烯前体合成了各种应变的α-亚烷基-γ-内酰胺。这些内酰胺是获得各种含有吡咯烷环的单环和双环生物碱的有价值的中间体,如海洋天然产物 plakoridine A 和吲哚里西啶生物碱 δ-coniceine 的高级模型的合成所示。

相似文献

1
Synthesis of Strained γ-Lactams by Palladium(0)-Catalyzed C(sp(3) )-H Alkenylation and Application to Alkaloid Synthesis.钯(0)催化的 C(sp(3) )-H 烯丙基化反应合成张力 γ-内酰胺及其在生物碱合成中的应用。
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Feb 18;55(8):2805-9. doi: 10.1002/anie.201511457. Epub 2016 Jan 22.
2
Solvent-controlled switchable C-H alkenylation of 4-aryl-1H-pyrrole-3-carboxylates: application to the total synthesis of (±)-rhazinilam.溶剂控制的 4-芳基-1H-吡咯-3-羧酸酯的 C-H 双键烯丙基化反应:在(±)-rhazinilam 全合成中的应用。
Org Lett. 2014 Sep 19;16(18):4884-7. doi: 10.1021/ol5023933. Epub 2014 Sep 7.
3
Palladium(II)-catalyzed asymmetric synthesis of (Z)-alpha-alkylidene-gamma-butyrolactams from (Z)-N-allylic 2-Alkynamides. Total synthesis of (-)-isocynometrine.钯(II)催化由(Z)-N-烯丙基2-炔酰胺不对称合成(Z)-α-亚烷基-γ-丁内酰胺。(-)-异辛诺米定的全合成。
J Org Chem. 2006 May 12;71(10):3854-8. doi: 10.1021/jo060288w.
4
Palladium(II)-catalyzed synthesis of alpha-alkylidene-gamma-butyrolactams from N-allylic 2-alkynamides. Total synthesis of (+/-)-isocynodine and (+/-)-isocynometrine.钯(II)催化由N-烯丙基-2-炔酰胺合成α-亚烷基-γ-丁内酰胺。(±)-异辛诺定和(±)-异辛诺米定的全合成。
J Org Chem. 2001 Oct 5;66(20):6545-50. doi: 10.1021/jo001704u.
5
Palladium-catalyzed unactivated β-methylene C(sp(3))-H bond alkenylation of aliphatic amides and its application in a sequential C(sp(3))-H/C(sp(2))-H bond alkenylation.钯催化脂肪族酰胺的未活化β-亚甲基C(sp(3))-H键烯基化反应及其在连续C(sp(3))-H/C(sp(2))-H键烯基化反应中的应用
Org Biomol Chem. 2015 Jan 21;13(3):697-701. doi: 10.1039/c4ob02389g.
6
Palladium-catalyzed intramolecular cyanoamidation of alkynyl and alkenyl cyanoformamides.钯催化的炔基和烯基氰基甲酰胺的分子内氰基酰胺化反应
Org Lett. 2006 Jun 22;8(13):2711-3. doi: 10.1021/ol060733+.
7
Synthesis of Substituted γ- and δ-Lactams via Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions.通过钯催化的烯烃碳氨化反应合成取代的γ-和δ-内酰胺。
J Org Chem. 2017 Mar 3;82(5):2777-2786. doi: 10.1021/acs.joc.7b00041. Epub 2017 Feb 23.
8
Synthesis of the 4-azatricyclo[5.2.2.0(4,8)]undecan-10-one core of daphniphyllum alkaloid calyciphylline A using a Pd-catalyzed enolate alkenylation.使用钯催化的烯醇盐烯基化反应合成虎皮楠生物碱 calyciphylline A 的 4-氮杂三环[5.2.2.0(4,8)]十一烷-10-酮核心结构。
Org Lett. 2005 Nov 24;7(24):5461-4. doi: 10.1021/ol052230u.
9
Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Coupling: An Efficient Synthetic Strategy for the Construction of the Quinoline Core.钯催化脱氢偶联:构建喹啉核的有效合成策略。
Mar Drugs. 2017 Aug 30;15(9):276. doi: 10.3390/md15090276.
10
Palladium-catalyzed annulation of aryl heterocycles with strained alkenes.钯催化芳基杂环与张力烯烃的环化反应。
Org Lett. 2007 Apr 26;9(9):1761-4. doi: 10.1021/ol070475w. Epub 2007 Apr 4.

引用本文的文献

1
Recent advances in heterogeneous porous Metal-Organic Framework catalysis for Suzuki-Miyaura cross-couplings.用于铃木-宫浦交叉偶联反应的多相多孔金属有机框架催化的最新进展。
Heliyon. 2024 Nov 22;10(23):e40571. doi: 10.1016/j.heliyon.2024.e40571. eCollection 2024 Dec 15.
2
Nickel-catalyzed electrophiles-controlled enantioselective reductive arylative cyclization and enantiospecific reductive alkylative cyclization of 1,6-enynes.镍催化的1,6-烯炔的亲电试剂控制的对映选择性还原芳基化环化和对映特异性还原烷基化环化反应
Nat Commun. 2024 Feb 27;15(1):1787. doi: 10.1038/s41467-024-45617-0.
3
An -Robinson Annulation Strategy for the Synthesis of Fused Bicyclic Amides: Synthesis of (±)-Coniceine and Quinolizidine.
用于合成稠合双环酰胺的An-Robinson环化策略:(±)-coniine和喹诺里西啶的合成。
Org Lett. 2023 Nov 3;25(43):7940-7945. doi: 10.1021/acs.orglett.3c02798. Epub 2023 Oct 25.
4
Palladium-catalyzed intramolecular asymmetric hydrocyclopropanylation of alkynes: synthesis of cyclopropane-fused γ-lactams.钯催化炔烃的分子内不对称氢环丙烷化反应:环丙烷稠合γ-内酰胺的合成
Chem Sci. 2023 Jun 16;14(27):7564-7568. doi: 10.1039/d3sc02168h. eCollection 2023 Jul 12.
5
Hypervalent iodine promoted the synthesis of cycloheptatrienes and cyclopropanes.高价碘促进了环庚三烯和环丙烷的合成。
Chem Sci. 2021 Dec 8;13(2):478-485. doi: 10.1039/d1sc05429e. eCollection 2022 Jan 5.
6
C(sp )-H Arylation Promoted by a Heterogeneous Palladium-N-Heterocyclic Carbene Complex in Batch and Continuous Flow.C(sp 3 )-H 芳基化反应在多相钯-N-杂环卡宾配合物的间歇和连续流中的促进作用。
ChemSusChem. 2022 Mar 22;15(6):e202102736. doi: 10.1002/cssc.202102736. Epub 2022 Feb 18.
7
Site-selective functionalization of remote aliphatic C-H bonds C-H metallation.远程脂肪族碳氢键的位点选择性官能团化——碳氢键金属化
Chem Sci. 2020 Dec 11;12(3):841-852. doi: 10.1039/d0sc05944g.
8
α,γ-Dioxygenated amides via tandem Brook rearrangement/radical oxygenation reactions and their application to syntheses of γ-lactams.通过串联布鲁克重排/自由基氧化反应合成α,γ-双氧化酰胺及其在γ-内酰胺合成中的应用
Beilstein J Org Chem. 2021 Mar 9;17:688-704. doi: 10.3762/bjoc.17.58. eCollection 2021.
9
A Facile Direct Route to N-(Un)substituted Lactams by Cycloamination of Oxocarboxylic Acids without External Hydrogen.一种通过氧代羧酸的环胺化反应在无外部氢条件下简便地直接合成N-(未)取代内酰胺的方法。
ChemSusChem. 2019 Aug 22;12(16):3778-3784. doi: 10.1002/cssc.201901780. Epub 2019 Jul 17.
10
Complementary Strategies for Directed C(sp )-H Functionalization: A Comparison of Transition-Metal-Catalyzed Activation, Hydrogen Atom Transfer, and Carbene/Nitrene Transfer.定向 C(sp ²)-H 功能化的补充策略:过渡金属催化活化、氢原子转移和卡宾/氮烯转移的比较。
Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Jan 2;57(1):62-101. doi: 10.1002/anie.201703743. Epub 2017 Dec 5.