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通过FeCl₃·6H₂O催化芳胺与炔丙醇的串联反应合成多取代1,2 - 二氢喹啉和吲哚。

Synthesis of polysubstituted 1,2-dihydroquinolines and indoles via cascade reactions of arylamines and propargylic alcohols catalyzed by FeCl3·6H2O.

作者信息

Shao Min, Wu Yunjun, Feng Zhijun, Gu Xiaoxia, Wang Shaoyin

机构信息

Department of Chemistry, Wannan Medical College, Wuhu, Anhui 241002, China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2016 Feb 28;14(8):2515-21. doi: 10.1039/c5ob02658j.

DOI:10.1039/c5ob02658j
PMID:26820189
Abstract

An efficient, environmentally friendly and high-yielding route from inexpensive starting materials to 1,2-dihydroquinolines has been developed. This procedure proceeded via a cascade Friedel-Crafts-type reaction and 6-endo-trig hydroamination under the catalysis of FeCl3·6H2O, involving the formation of two new σ (C-C and C-N) bonds in a single operation for the construction of a 1,2-dihydroquinoline skeleton in good to excellent yields.

摘要

已经开发出一种从廉价起始原料到1,2 - 二氢喹啉的高效、环境友好且高产率的路线。该方法在FeCl3·6H2O催化下通过级联傅克型反应和6-内型-三环氢胺化反应进行,在单一操作中涉及形成两个新的σ(C - C和C - N)键,以良好至优异的产率构建1,2 - 二氢喹啉骨架。

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