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铱(III)催化的通过 C-H 活化和 C-C/C-N 键断裂从亚胺酰胺和重氮酮酯合成 N-未保护吲哚。

Rh(III)-Catalyzed Synthesis of N-Unprotected Indoles from Imidamides and Diazo Ketoesters via C-H Activation and C-C/C-N Bond Cleavage.

机构信息

Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences , Dalian 116023, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2016 Feb 19;18(4):700-3. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03669. Epub 2016 Jan 29.

DOI:10.1021/acs.orglett.5b03669
PMID:26824751
Abstract

The synthesis of N-unprotected indoles has been realized via Rh(III)-catalyzed C-H activation/annulation of imidamides with α-diazo β-ketoesters. The reaction occurs with the release of an amide coproduct, which originates from both the imidamide and the diazo as a result of C═N cleavage of the imidamide and C-C(acyl) cleavage of the diazo. A rhodacyclic intermediate has been isolated and a plausible mechanism has been proposed.

摘要

通过 Rh(III)催化的亚胺酰胺与α-重氮-β-酮酯的 C-H 活化/环化反应，实现了 N-未保护吲哚的合成。反应伴随着酰胺副产物的释放，这是由于亚胺酰胺的 C═N 断裂和重氮的 C-C(酰基)断裂而产生的。已经分离出一个铱环中间体，并提出了一个合理的反应机制。

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