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铑催化芳胺的邻位C-H键活化用于喹啉羧酸盐的合成。

Rhodium-catalyzed ortho C-H bond activation of arylamines for the synthesis of quinoline carboxylates.

作者信息

Gadakh Sunita K, Dey Soumen, Sudalai A

机构信息

Chemical Engineering & Process Development Division, National Chemical Laboratory, Dr Homi Bhabha Road, Pune-411008, Maharashtra, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2016 Mar 14;14(10):2969-77. doi: 10.1039/c6ob00170j.

DOI:10.1039/c6ob00170j
PMID:26880422
Abstract

The rhodium catalyzed annulation of anilines with alkynic esters allowing for the high-yield synthesis of quinoline carboxylates with excellent regioselectivity is described. This unprecedented reaction employs either formic acid as the C1 source and reductant or copper(ii) as the oxidant and is proposed to proceed via rhodacycle of in situ generated amide and enamine ester followed by ortho C-H activation of arylamines with rhodium as the catalyst.

摘要

描述了铑催化苯胺与炔酸酯的环化反应,该反应能够以优异的区域选择性高产率合成喹啉羧酸盐。这种前所未有的反应要么使用甲酸作为C1源和还原剂,要么使用铜(II)作为氧化剂,并提出通过原位生成的酰胺和烯胺酯的铑环,然后以铑为催化剂对芳胺进行邻位C-H活化来进行。

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