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铑(III)催化的芳族C-H键的接力类卡宾官能团化:通向π-共轭稠合杂芳烃的方法。

Rh(III)-catalyzed relay carbenoid functionalization of aromatic C-H bonds: access to π-conjugated fused heteroarenes.

作者信息

Xie Ying, Chen Xun, Liu Xin, Su Shi-Jian, Li Jianzhang, Zeng Wei

机构信息

School of Chemistry and Chemical Engineering, South China University of Technology, 381 Wushan Road, Guangzhou, 510641, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2016 Apr 30;52(34):5856-9. doi: 10.1039/c6cc00254d. Epub 2016 Apr 6.

DOI:10.1039/c6cc00254d
PMID:27048944
Abstract

A novel Rh(III)-catalyzed relay cross-coupling/cyclization cascade between arylketoimines and diazoesters is described. This transformation provides a concise access to unique π-conjugated 1-azaphenalenes (1-APLEs) via a double aryl Csp(2)-H bond carbenoid functionalization process. As illustrative examples, the 1-APLE-based π-conjugated molecules which possess low-lying HOMO levels could be converted to promising organic optoelectronic materials.

摘要

描述了一种新型铑(III)催化的芳基酮亚胺与重氮酯之间的接力交叉偶联/环化串联反应。这种转化通过双芳基Csp(2)-H键类卡宾官能化过程,为独特的π共轭1-氮杂菲(1-APLEs)提供了一种简洁的合成方法。作为示例,具有低HOMO能级的基于1-APLE的π共轭分子可转化为有前景的有机光电子材料。

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