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有机催化对映选择性迈克尔-迈克尔-亨里反应级联反应。一种具有五个至六个连续手性中心和两个季碳原子的高度官能化哈约斯-帕里什型酮的方法。

Organocatalytic Enantioselective Michael-Michael-Henry Reaction Cascade. An Entry to Highly Functionalized Hajos-Parrish-Type Ketones with Five to Six Contiguous Stereogenic Centers and Two Quaternary Carbons.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, National Chung Cheng University , Chia-Yi 621, Taiwan, R.O.C.

Department of Chemistry, National Taiwan University , Taipei 106, Taiwan, R.O.C.

出版信息

Org Lett. 2016 Apr 15;18(8):1760-3. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00459. Epub 2016 Mar 28.

DOI:10.1021/acs.orglett.6b00459
PMID:27080342
Abstract

An organocatalytic enantioselective reaction of 2-methylcyclopentane-1,3-dione, nitroalkene, and α,β-unsaturated aldehyde with the diphenylprolinol catalyst was developed to give the highly functionalized Hajos-Parrish-type ketones with five to six contiguous stereocenters and two quaternary carbon stereogenic centers with high diastereoselectivity and enantioselectivity. The structures of the adducts were unambiguously confirmed by single-crystal X-ray crystallographic analyses of the appropriate products.

摘要

发展了一种手性催化的 2-甲基环戊烷-1,3-二酮、硝基烯烃和α,β-不饱和醛的对映选择性反应,使用二苯基脯氨醇催化剂,可以高对映选择性和非对映选择性地得到具有五个到六个连续立体中心和两个季碳立体中心的高度官能化的哈约斯-帕里什型酮。通过适当产物的单晶 X 射线晶体学分析,明确了加成物的结构。

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引用本文的文献

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