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通过一锅串联 Meyer-Schuster 重排和芳基丙炔醇与二硫化物的自由基环化反应合成 2-亚磺酰基茚满酮。

Synthesis of 2-Sulfenylindenones via One-Pot Tandem Meyer-Schuster Rearrangement and Radical Cyclization of Arylpropynols with Disulfides.

机构信息

College of Chemistry and Materials Engineering, Wenzhou University , Wenzhou 325035, China.

出版信息

J Org Chem. 2016 Jul 1;81(13):5710-6. doi: 10.1021/acs.joc.6b00762. Epub 2016 Jun 9.

Abstract

A tandem annulation of arylpropynols with disulfides has been developed for the synthesis of 2-sulfenylindenone derivatives. The reaction pathway involves one-pot tandem Meyer-Schuster rearrangement of arylpropynols and successive radical cyclization with disulfides. Various arylpropynols and disulfides with a number of functional groups are compatible in this reaction that affords the corresponding 2-sulfenylindenones in moderate to good yields.

摘要

芳基丙炔醇与二硫化物的串联环化反应已被开发用于合成 2-亚磺酰基茚酮衍生物。该反应途径包括芳基丙炔醇的一锅串联 Meyer-Schuster 重排以及与二硫化物的连续自由基环化。各种带有多个官能团的芳基丙炔醇和二硫化物在该反应中具有兼容性,以中等至良好的收率得到相应的 2-亚磺酰基茚酮。

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