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(2S,3S,4R)-1-O-(α-D-吡喃半乳糖基)-N-二十六烷酰基-2-氨基-1,3,4-十八烷三醇(具有抗肿瘤和免疫刺激作用的α-半乳糖神经酰胺KRN7000)的实用全合成

Practical Total Synthesis of (2S,3S,4R)-1-O-(α-D-Galactopyranosyl)-N-hexacosanoyl-2-amino-1,3,4-octadecanetriol, the Antitumorial and Immunostimulatory α-Galactosylcer-amide, KRN7000.

作者信息

Morita M, Sawa E, Yamaji K, Sakai T, Natori T, Koezuka Y, Fukushima H, Akimoto K

机构信息

a Pharmaceutical Research Laboratory, Kirin Brewery Co., Ltd., , 3 Miyahara-cho, Takasaki-shi, Gunma 370-12 , Japan.

出版信息

Biosci Biotechnol Biochem. 1996 Jan;60(2):288-92. doi: 10.1271/bbb.60.288.

Abstract

A practical total synthesis of (2S,3S,4R)-l-O-(α-d-galactopyranosyl)-N-hexacosanoyl-2-amino-l,3,4-octadecanetriol (KRN7000), an antitumorial and immunostimulatory glycosphingolipid derived from agelasphins, was achieved in 14 steps starting from d-lyxose in a 16% overall yield.

摘要

(2S,3S,4R)-1-O-(α-D-吡喃半乳糖基)-N-二十六烷酰基-2-氨基-1,3,4-十八烷三醇(KRN7000)是一种源自海绵激活素的具有抗肿瘤和免疫刺激作用的鞘糖脂,以D-来苏糖为起始原料,经14步反应实现了其实用的全合成,总收率为16%。

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