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通过使用三甲基硅基二氟甲烷(TMS-CF2H)对二硫化物进行二氟甲基化反应制备二氟甲硫醚。

Preparation of difluoromethylthioethers through difluoromethylation of disulfides using TMS-CF2H.

作者信息

Howard Joseph L, Schotten Christiane, Alston Stephen T, Browne Duncan L

机构信息

School of Chemistry, Cardiff University, Main Building, Park Place, Cardiff, CF10 3AT, UK.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2016 Jun 28;52(54):8448-51. doi: 10.1039/c6cc02693a.

DOI:10.1039/c6cc02693a
PMID:27306975
Abstract

We report an operationally simple, metal-free approach for the late-stage introduction of the important lipophilic hydrogen-bond donor motif, SCF2H. This reaction converts diaryl- and dialkyl-disulfides into the corresponding aryl/alkyl-SCF2H through the nucleophilic transfer of a difluoromethyl group with good functional group tolerance. This method is notable for its use of commercially available TMSCF2H, and does not rely on the need for handling of sensitive metal complexes.

摘要

我们报道了一种操作简单、无金属的方法,用于后期引入重要的亲脂性氢键供体基团SCF2H。该反应通过二氟甲基的亲核转移,将二芳基和二烷基二硫化物转化为相应的芳基/烷基-SCF2H,具有良好的官能团耐受性。该方法的显著之处在于使用了市售的TMSCF2H,且不依赖于处理敏感的金属配合物。

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