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[5+2]环加成反应：通过环氧化合物开环反应，将 2-(2-氨乙基)环氧乙烷与炔烃进行[5+2]环加成反应：一种简便的合成氮杂环庚烷的方法。

[5+2] Cycloaddition of 2-(2-Aminoethyl)oxiranes with Alkynes via Epoxide Ring-Opening: A Facile Access to Azepines.

机构信息

State Key Laboratory of Chemo/Biosensing and Chemometrics, Hunan University, Changsha, 410082, China.

Key Laboratory of Jiangxi Province for Persistent Pollutants Control and Resources Recycle, Nanchang Hangkong University, Nanchang, 330063, China.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Aug 22;55(35):10423-6. doi: 10.1002/anie.201604679. Epub 2016 Jul 26.

DOI:10.1002/anie.201604679
PMID:27457771
Abstract

A new FeCl3 and BF3 ⋅OEt2 co-catalyzed tandem hetero-[5+2] cycloaddition of 2-(2-aminoethyl)oxiranes with a wide range of alkynes, including terminal alkynes and alkyl-substituted internal alkynes is presented. This is the first example of rapid and facile production of diverse 2,3-dihydro-1H-azepines through a sequence of epoxide ring-opening, annulation, and dehydroxylation with broad substrate scope and exquisite selectivity control.

摘要

一种新型的 FeCl3 和 BF3 ⋅OEt2 共催化的 2-(2-氨乙基)环氧乙烷与各种炔烃的串联杂[5+2]环加成反应被提出，包括末端炔烃和烷基取代的内部炔烃。这是通过一系列环氧化物开环、环化和脱羟反应快速简便地生成各种 2,3-二氢-1H-氮杂环的首例，具有广泛的底物范围和极好的选择性控制。

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