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铑(III)催化的通过双重 C(sp2)-H 功能化的 4-芳基 1,2,3-三唑与内部炔烃的[3+2]/[5+2]环加成反应。

Rhodium(III)-Catalyzed [3+2]/[5+2] Annulation of 4-Aryl 1,2,3-Triazoles with Internal Alkynes through Dual C(sp2)-H Functionalization.

机构信息

State Key Laboratory of Chemo/Biosensing and Chemometrics, College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha 410082 (China).

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 730000 (China).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2015 May 26;54(22):6595-9. doi: 10.1002/anie.201501260. Epub 2015 Apr 14.

Abstract

A rhodium(III)-catalyzed [3+2]/[5+2] annulation of 4-aryl 1-tosyl-1,2,3-triazoles with internal alkynes is presented. This transformation provides straightforward access to indeno[1,7-cd]azepine architectures through a sequence involving the formation of a rhodium(III) azavinyl carbene, dual C(sp(2))-H functionalization, and [3+2]/[5+2] annulation.

摘要

本文报道了铑(III)催化的 4-芳基-1-对甲苯磺酰基-1,2,3-三唑与内部炔烃的[3+2]/[5+2]环加成反应。该转化通过涉及铑(III)氮杂环丁烯甲基金属、双重 C(sp(2))-H 官能化和[3+2]/[5+2]环加成的序列,为吲唑并[1,7-cd]氮杂环丁烷结构的直接合成提供了途径。

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