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酸催化的多组分串联双环化反应:一锅、无金属条件下合成多官能团 4,9-二氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉的方法。

Acid-Catalyzed Multicomponent Tandem Double Cyclization: A One-pot, Metal-free Route to Synthesize Polyfunctional 4,9-Dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolines.

机构信息

Key Laboratory of Pesticide & Chemical Biology, Ministry of Education, College of Chemistry, Central China Normal University , Wuhan 430079, P. R. China.

出版信息

J Org Chem. 2016 Sep 2;81(17):8104-11. doi: 10.1021/acs.joc.6b01660. Epub 2016 Aug 17.

Abstract

An acid-catalyzed multicomponent tandem double cyclization protocol has been developed for the synthesis of polyfunctional 4,9-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolines from simple and readily available arylglyoxal monohydrates, 2-aminobenzylamine, and trans-β-nitrostyrenes. This practical and metal-free reaction proceeds through an imine formation/cyclization/Michael addition/Henry cyclization protocol, resulting in the construction of four new bonds and two ring moieties directly in one pot.

摘要

已开发出一种酸催化的多组分串联双环化反应方案,用于从简单易得的芳基乙二醛一水合物、2-氨基苯甲胺和反式-β-硝基苯乙烯合成多功能 4,9-二氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉。该实用且无金属的反应通过亚胺形成/环化/Michael 加成/Henry 环化反应方案进行,直接一锅法构建四个新键和两个环部分。

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