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钴催化 1,6-烯炔的氢硅烷化/环化反应。

Cobalt-Catalyzed Hydrosilylation/Cyclization of 1,6-Enynes.

机构信息

Department of Chemistry, Zhejiang University , 866 Yuhangtang Road, Hangzhou 310058, China.

出版信息

J Org Chem. 2016 Oct 7;81(19):8858-8866. doi: 10.1021/acs.joc.6b01555. Epub 2016 Sep 16.

DOI:10.1021/acs.joc.6b01555
PMID:27584573
Abstract

An iminopyridine cobalt dichloride complex was synthesized and demonstrated as an effective precatalyst for hydrosilylation/cyclization of 1,6-enynes with silanes. Various functional groups such as amine, free aniline, ester, ether, cyano, halide, trifluoromethyl, and heterocycle were tolerated to afford a variety of silicon-containing compounds. The reaction could be scaled up to afford products on the gram scale which could undergo further derivatizations. A primary mechanism was proposed based on analysis of side products and a deuterated experiment.

摘要

合成了一种亚氨基吡啶二氯化钴配合物,并将其证明为硅烷与 1,6-烯炔的氢硅烷化/环化反应的有效前催化剂。各种官能团,如胺、游离苯胺、酯、醚、氰基、卤化物、三氟甲基和杂环,都能耐受,从而得到各种含硅化合物。该反应可以放大到克级规模,得到的产物可以进一步衍生化。根据副产物分析和氘代实验,提出了一种主要的反应机制。

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