• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过 Cu(II)催化的芳基 C-H 键与硼酸的氧化交叉偶联反应实现氮杂杯芳烃的功能化。

Functionalization of Azacalixaromatics by Cu(II)-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling Reaction between the Arene C-H Bond and Boronic Acids.

机构信息

Key Laboratory of Bioorganic Phosphorus Chemistry and Chemical Biology (Ministry of Education), Department of Chemistry, Tsinghua University , Beijing 100084, China.

出版信息

Org Lett. 2016 Oct 7;18(19):5078-5081. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02530. Epub 2016 Sep 14.

DOI:10.1021/acs.orglett.6b02530
PMID:27624604
Abstract

Catalyzed by Cu(ClO)·6HO under mild aerobic conditions using air as the oxidant, azacalix[1]arene[3]pyridines underwent a highly efficient oxidative cross-coupling reaction with a large number of aryl-, alkenyl-, and alkylboronic acids to afford diverse functionalized macrocycles. Stoichiometric reactions of an arylboronic acid with isolated and structurally well-defined high valent organocopper compounds indicated the involvement of arylcopper(II) rather than arylcopper(III) species as an organometallic intermediate in catalysis.

摘要

在温和的需氧条件下,使用空气作为氧化剂,在 Cu(ClO)·6HO 的催化作用下,氮杂杯[1]芳烃[3]吡啶与大量的芳基硼酸、烯基硼酸和烷基硼酸发生高效的氧化交叉偶联反应,得到了多种功能化的大环化合物。与分离的、结构明确的高价态有机铜化合物进行的芳基硼酸的计量反应表明,在催化过程中,作为有机金属中间体的是芳基铜(II)物种,而不是芳基铜(III)物种。

相似文献

1
Functionalization of Azacalixaromatics by Cu(II)-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling Reaction between the Arene C-H Bond and Boronic Acids.通过 Cu(II)催化的芳基 C-H 键与硼酸的氧化交叉偶联反应实现氮杂杯芳烃的功能化。
Org Lett. 2016 Oct 7;18(19):5078-5081. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02530. Epub 2016 Sep 14.
2
Unraveling the Chemistry of High Valent Arylcopper Compounds and Their Roles in Copper-Catalyzed Arene C-H Bond Transformations Using Synthetic Macrocycles.解析高价芳基铜化合物的化学性质及其在使用合成大环配体的铜催化芳基 C-H 键转化反应中的作用。
Acc Chem Res. 2022 Oct 4;55(19):2796-2810. doi: 10.1021/acs.accounts.2c00316. Epub 2022 Aug 22.
3
Designing a Cu(II)-ArCu(II)-ArCu(III)-Cu(I) catalytic cycle: Cu(II)-catalyzed oxidative arene C-H bond azidation with air as an oxidant under ambient conditions.设计一个Cu(II)-ArCu(II)-ArCu(III)-Cu(I)催化循环:在环境条件下以空气作为氧化剂的Cu(II)催化氧化芳烃C-H键叠氮化反应。
J Org Chem. 2014 Nov 21;79(22):11139-45. doi: 10.1021/jo502115a. Epub 2014 Nov 5.
4
Synthesis of Functionalized Azacalix[1]arene[3]pyridine Macrocycles from Cu(II)-Mediated Direct Amination Reactions of Arene through High Valent Arylcopper(III) Intermediates.通过高荷正芳基金属铜(III)中间体介导的芳烃的 Cu(II)介导的直接氨化反应合成功能化的氮杂杯[1]芳烃[3]吡啶大环。
J Org Chem. 2016 Nov 4;81(21):10404-10410. doi: 10.1021/acs.joc.6b01448. Epub 2016 Aug 10.
5
Mechanistic Study on Cu(II)-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling Reaction between Arenes and Boronic Acids under Aerobic Conditions.在有氧条件下铜(II)催化的芳基和硼酸之间的氧化交叉偶联反应的机理研究。
J Am Chem Soc. 2018 Apr 25;140(16):5579-5587. doi: 10.1021/jacs.8b01896. Epub 2018 Apr 13.
6
Direct synthesis of high-valent aryl-Cu(II) and aryl-Cu(III) compounds: mechanistic insight into arene C-H bond metalation.高价芳基-Cu(II)和芳基-Cu(III)化合物的直接合成:芳基 C-H 键金属化的机理研究
J Am Chem Soc. 2014 Apr 30;136(17):6326-32. doi: 10.1021/ja412615h. Epub 2014 Apr 22.
7
Radical Reactivity, Catalysis, and Reaction Mechanism of Arylcopper(II) Compounds: The Missing Link in Organocopper Chemistry.芳基铜(II)化合物的自由基反应性、催化作用和反应机理:有机铜化学中的缺失环节。
J Am Chem Soc. 2019 Nov 13;141(45):18341-18348. doi: 10.1021/jacs.9b10226. Epub 2019 Oct 31.
8
Cu(OTf)2-catalyzed selective arene C-H bond hydroxylation and nitration with KNO2 as an ambident O- and N-nucleophile via a Cu(II)-Cu(III)-Cu(I) mechanism.Cu(OTf)2 催化的选择性芳环 C-H 键羟化和硝化反应,KNO2 作为双亲 O 和 N 亲核试剂,通过 Cu(II)-Cu(III)-Cu(I) 机制。
Org Lett. 2013 Aug 2;15(15):3836-9. doi: 10.1021/ol401453f. Epub 2013 Jul 12.
9
Cu(ClO(4))(2)-mediated arene C-H bond halogenations of azacalixaromatics using alkali metal halides as halogen sources.使用碱金属卤化物作为卤源,通过 Cu(ClO(4))(2)介导的氮杂杯芳烃的芳环 C-H 键卤化反应。
J Org Chem. 2012 Apr 6;77(7):3336-40. doi: 10.1021/jo300152u. Epub 2012 Mar 26.
10
C(aryl)-C(alkyl) bond formation from Cu(ClO4)2-mediated oxidative cross coupling reaction between arenes and alkyllithium reagents through structurally well-defined Ar-Cu(III) intermediates.通过结构明确的芳基-Cu(III)中间体,由 Cu(ClO4)2 介导的芳基与烷基锂试剂之间的氧化交叉偶联反应,实现 C(aryl)-C(alkyl) 键的形成。
Chem Commun (Camb). 2012 Sep 28;48(75):9418-20. doi: 10.1039/c2cc35067j. Epub 2012 Aug 14.

引用本文的文献

1
Copper-Promoted Functionalization of Organic Molecules: from Biologically Relevant Cu/O Model Systems to Organometallic Transformations.铜促进的有机分子功能化:从与生物学相关的 Cu/O 模型体系到有机金属转化。
Chem Rev. 2019 Feb 27;119(4):2954-3031. doi: 10.1021/acs.chemrev.8b00368. Epub 2019 Jan 30.