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手性钌(二胺)催化 2,2'-联喹啉衍生物的高对映选择性内环邻二胺的直接合成。

Highly Enantioselective Direct Synthesis of Endocyclic Vicinal Diamines through Chiral Ru(diamine)-Catalyzed Hydrogenation of 2,2'-Bisquinoline Derivatives.

机构信息

CAS Key Laboratory of Molecular Recognition and Function, Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences (CAS), University of Chinese Academy of Sciences, Beijing, 100190, P.R. China.

Collaborative Innovation Center of Chemical Science and Engineering, Tianjin, 300072, P.R. China.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Oct 4;55(41):12891-4. doi: 10.1002/anie.201608181. Epub 2016 Sep 16.

DOI:10.1002/anie.201608181
PMID:27634352
Abstract

An asymmetric hydrogenation of 2,2'-bisquinoline and bisquinoxaline derivatives, catalyzed by chiral cationic ruthenium diamine complexes, was developed. A broad range of chiral endocyclic vicinal diamines were obtained in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to 93:7 dl/meso and >99 % ee). These chiral diamines could be easily transformed into a new class of chiral N-heterocyclic carbenes (NHCs), which are important but difficult to access.

摘要

手性阳离子钌二胺配合物催化 2,2'-联喹啉和联喹喔啉衍生物的不对称氢化反应被开发出来。通过该方法可以高收率、优异的非对映选择性和对映选择性(高达 93:7dl/meso 和 >99%ee)获得广泛的手性内环稠合二胺。这些手性二胺可以很容易地转化为一类新型的手性 N-杂环卡宾(NHCs),它们是重要但难以获得的。

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