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β-氨基取代烯酮的合成：取代甲基烯酮与亚磺亚胺加成：在 (+)-Lasubine II 和 (+)-241D 生物碱的全合成及 (-)-Lasubine I 的形式全合成中的应用。

Synthesis of β-Amino-Substituted Enones by Addition of Substituted Methyl Enones to Sulfinimines: Application to the Total Synthesis of Alkaloids (+)-Lasubine II and (+)-241D and the Formal Total Synthesis of (-)-Lasubine I.

机构信息

Department of Organic Chemistry, Indian Institute of Science , Bangalore 560012, India.

出版信息

J Org Chem. 2016 Nov 18;81(22):11363-11371. doi: 10.1021/acs.joc.6b01541. Epub 2016 Oct 20.

DOI:10.1021/acs.joc.6b01541
PMID:27732001
Abstract

Addition of silyl enol ethers obtained from substituted methyl enones to chiral sulfinimines afforded the β-amino-substituted enones with excellent selectivity. Utility of the obtained N-sulfinyl β-amino ketones possessing α,β-unsaturation is exemplified in the total synthesis of the quinolizidine alkaloid natural products (-)-lasubine I, (+)-lasubine II, and substituted piperidine alkaloid (+)-241-D.

摘要

取代甲基烯酮生成的硅基烯醇醚加成到手性亚磺亚胺中，以优异的选择性得到了β-氨基取代的烯酮。所得到的 N-亚磺酰基 β-氨基酮的α,β-不饱和性在喹诺利定生物碱天然产物(-)-lasubine I、(+)-lasubine II 和取代的哌啶生物碱(+)-241-D 的全合成中得到了实例证明。

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