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羰基化合物的适时宝石硅硼化反应:四取代烯烃的模块化立体控制合成方法

Opportune gem-Silylborylation of Carbonyl Compounds: A Modular and Stereocontrolled Entry to Tetrasubstituted Olefins.

作者信息

La Cascia Enrico, Cuenca Ana B, Fernández Elena

机构信息

Department Química Física i Inorgànica, University Rovira i Virgili, C/Marcel⋅lí Domingo s/n, Tarragona, Spain.

出版信息

Chemistry. 2016 Dec 23;22(52):18737-18741. doi: 10.1002/chem.201604782. Epub 2016 Nov 11.

DOI:10.1002/chem.201604782
PMID:27735083
Abstract

An easy access to highly versatile gem-silylboronate synthons is achieved by means of a new olefination reagent, HC(Bpin) (SiMe ). Subsequent silicon or boron-based selective functionalization allows for the modular and stereocontrolled synthesis of all-carbon tetrasubstituted alkenes. A particular attraction of this approach is the iododesilylation reaction, which becomes a pivotal tool for C-Si functionalization.

摘要

通过一种新的烯烃化试剂HC(Bpin)(SiMe),可以轻松获得高度通用的偕硅基硼酸酯合成子。随后基于硅或硼的选择性官能化能够实现全碳四取代烯烃的模块化和立体控制合成。这种方法的一个特别吸引人之处是碘代去硅基化反应,它成为C-Si官能化的关键工具。

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