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揭示硼恶嗪在使用重氮化合物和硼酸进行无金属碳-碳同系化反应中的作用。

Unveiling the role of boroxines in metal-free carbon-carbon homologations using diazo compounds and boronic acids.

作者信息

Bomio Claudio, Kabeshov Mikhail A, Lit Arthur R, Lau Shing-Hing, Ehlert Janna, Battilocchio Claudio, Ley Steven V

机构信息

Department of Chemistry , University of Cambridge , Lensfield Road , Cambridge CB21EW , UK . Email:

出版信息

Chem Sci. 2017 Sep 1;8(9):6071-6075. doi: 10.1039/c7sc02264f. Epub 2017 Jun 15.

DOI:10.1039/c7sc02264f
PMID:29619197
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5859889/
Abstract

By means of computational and experimental mechanistic studies the fundamental role of boroxines in the reaction between diazo compounds and boronic acids was elucidated. Consequently, a selective metal-free carbon-carbon homologation of aryl and vinyl boroxines using TMSCHN, giving access to TMS-pinacol boronic ester products, was developed.

摘要

通过计算和实验机理研究,阐明了硼恶嗪在重氮化合物与硼酸反应中的基本作用。因此,开发了一种使用TMSCHN对芳基和乙烯基硼恶嗪进行选择性无金属碳-碳同系化反应,从而得到TMS-频哪醇硼酸酯产物的方法。

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