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一种利用对羟基苯甲酰基进行生物共轭的“光释放、捕获和光释放”策略。

A 'photorelease, catch and photorelease' strategy for bioconjugation utilizing a p-hydroxyphenacyl group.

作者信息

Madea D, Slanina T, Klán P

机构信息

Department of Chemistry and RECETOX, Faculty of Science, Masaryk University, Kamenice 5, 625 00, Brno, Czech Republic.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2016 Oct 25;52(87):12901-12904. doi: 10.1039/c6cc07496k.

DOI:10.1039/c6cc07496k
PMID:27738680
Abstract

A bioorthogonal 'catch and photorelease' strategy, which combines alkyne-azide cycloaddition between p-hydroxyphenacyl azide and alkyne derivatives to form a 1,2,3-triazole adduct and subsequent photochemical release of the triazole moiety via a photo-Favorskii rearrangement, is introduced. The first step can also involve photorelease of a strained alkyne and its Cu-free click reaction with azide.

摘要

引入了一种生物正交的“捕获与光释放”策略,该策略将对羟基苯甲酰叠氮化物与炔烃衍生物之间的炔烃-叠氮环加成反应结合起来,形成1,2,3-三唑加合物,随后通过光-Favorskii重排实现三唑部分的光化学释放。第一步还可能涉及张力炔烃的光释放及其与叠氮化物的无铜点击反应。

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