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钌(II)催化的炔烃环化在布雷菲德菌素 A 合成中的应用。

Application of Ru(II)-Catalyzed Enyne Cyclization in the Synthesis of Brefeldin A.

机构信息

Natural Product Chemistry Division, Indian Institute of Chemical Technology , Hyderabad, India.

Academy of Scientific and Innovative Research, Indian Institute of Chemical Technology , Hyderabad, India.

出版信息

J Org Chem. 2016 Nov 18;81(22):10912-10921. doi: 10.1021/acs.joc.6b01964. Epub 2016 Oct 27.

DOI:10.1021/acs.joc.6b01964
PMID:27768302
Abstract

The approach to brefeldin A described herein hinges on Ru(II)-catalyzed cycloisomerization of an enyne obtained by the reaction of an alkynylzinc reagent with an α-chloro sulfide. Other key steps include Mislow-Evans rearrangement, cross-metathesis, and macrocyclization using a Roush-Masamune protocol.

摘要

本文所述的布雷菲德菌素 A 的方法依赖于 Ru(II)-催化的烯炔的环异构化反应,该烯炔是由炔基锌试剂与α-氯代硫化物反应得到的。其他关键步骤包括 Mislow-Evans 重排、交叉复分解以及使用 Roush-Masamune 方案进行的大环化反应。

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