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Cp*Co 催化的通过串联 C-H 活化和后续环化从 1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚和内部炔烃合成吡啶并[2',1':2,3]嘧啶并[1,6-a]吲哚-5-鎓

Cp*Co-Catalyzed Synthesis of Pyrido[2',1':2,3]pyrimido[1,6-a]indol-5-iums via Tandem C-H Activation and Subsequent Annulation from 1-(Pyridin-2-yl)-1H-indoles and Internal Alkynes.

机构信息

College of Chemistry and Pharmaceutical Engineering, Nanyang Normal University , Nanyang, Henan 473061, P. R. China.

出版信息

J Org Chem. 2016 Nov 18;81(22):11335-11345. doi: 10.1021/acs.joc.6b02314. Epub 2016 Oct 31.

DOI:10.1021/acs.joc.6b02314
PMID:27780342
Abstract

A Cp*Co-catalyzed C2-selective C-H alkenylation/annulation cascade transformation of 1-(pyridin-2-yl)-1H-indoles with internal alkynes to afford pyrido[2',1':2,3]pyrimido[1,6-a]indol-5-iums is presented. Moreover, 6,7-dihydro-4H-pyrido[2',1':2,3]pyrimido[1,6-a]indole, a new functionalized N-fused indole core heterocycle, could be constructed effectively via reduction of pyrido[2',1':2,3]pyrimido[1,6-a]indol-5-ium by NaBH.

摘要

本文报道了一种 Cp*Co 催化的 1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚与内炔烃的 C2 选择性 C-H 烯基化/环化串联反应,得到了吡啶并[2',1':2,3]嘧啶并[1,6-a]吲哚-5-鎓盐。此外,通过 NaBH 还原吡啶并[2',1':2,3]嘧啶并[1,6-a]吲哚-5-鎓盐,可以有效地构建 6,7-二氢-4H-吡啶并[2',1':2,3]嘧啶并[1,6-a]吲哚,这是一种新的功能化的 N 稠合吲哚核心杂环。

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