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通过铑催化的炔基三唑的 Transannulation 合成苯并呋喃。

Synthesis of Benzofulvenes through Rhodium-Catalyzed Transannulation of Enynyl Triazoles.

机构信息

National Creative Research Initiative Center for Catalytic Organic Reactions, Department of Chemistry, Kangwon National University , Chuncheon 24341, Republic of Korea.

出版信息

J Org Chem. 2016 Dec 2;81(23):11706-11715. doi: 10.1021/acs.joc.6b02140. Epub 2016 Nov 10.

DOI:10.1021/acs.joc.6b02140
PMID:27800682
Abstract

Rhodium-catalyzed denitrogenative cyclization of (E)-ethyl 2-(1-alkyl and arylsulfonyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-aryl acrylate generated from (E)-ethyl 2-benzylidenebut-3-ynoates and N-sulfonyl azides in the presence of a copper catalyst was developed for the synthesis of a large number of functionalized benzofulvenes. Moreover, the synthesis of benzofulvenes was demonstrated as a one-pot method through tandem copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition and rhodium-catalyzed denitrogenative cyclization from (E)-ethyl 2-benzylidenebut-3-ynoates and N-sulfonyl azides.

摘要

铑催化的(E)-乙基 2-(1-烷基和芳基磺酰基-1H-1,2,3-三唑-4-基)-3-芳基丙烯酸酯的脱氮环化反应,由(E)-乙基 2-亚苄基丁-3-炔酸酯和 N-磺酰基叠氮化物在铜催化剂的存在下生成,用于合成大量功能化的苯并呋喃。此外,通过(E)-乙基 2-亚苄基丁-3-炔酸酯和 N-磺酰基叠氮化物的串联铜催化[3+2]环加成和铑催化的脱氮环化反应,证明了苯并呋喃的合成为一锅法。

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Chem Sci. 2019 Jul 26;10(37):8583-8588. doi: 10.1039/c9sc02299f. eCollection 2019 Oct 7.