Suppr超能文献

超酸催化的芳胺三氟甲硫基化反应。

Superacid-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Aromatic Amines.

机构信息

IC2MP-UMR CNRS 7582, Superacid group-Organic Synthesis Team, Université de Poitiers, 4 rue Michel Brunet TSA 51106, 86073, Poitiers cedex 9, France.

PER-AUF-PMTA/PTR-PMTA-CAMES, Unité de Chimie du Végétal et de la Vie, Faculté des Sciences et Techniques, Université Marien-Ngouabi, BP 69-, Brazzaville, Congo.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Jan 2;56(1):169-172. doi: 10.1002/anie.201609574. Epub 2016 Nov 28.

Abstract

Upon activation under superacid conditions, functionalized tailor-made N-SCF sulfenamides served as reagents for the trifluoromethylthiolation of aromatic amines. This method has a broad substrate scope and can be used for the late-stage functionalization of complex molecules such as alkaloids or steroids. Mechanistic studies based on in situ low-temperature NMR spectroscopy revealed the involvement of dicationic superelectrophilic intermediates.

摘要

在超酸条件下激活后,功能化定制的 N-SCF 亚磺酰胺可用作芳胺三氟甲基化的试剂。该方法具有广泛的底物范围,可用于生物碱或甾体等复杂分子的后期功能化。基于原位低温 NMR 光谱的机理研究表明,双阳离子超亲电中间体的参与。

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