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铑催化 1-磺酰基-1,2,3-三唑与β-二酮的transannulation 反应合成多功能化 2-羰基吡咯。

Synthesis of Multifunctionalized 2-Carbonylpyrrole by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with β-Diketone.

机构信息

Department of Chemistry, Zhejiang Sci-Tech University , Xiasha West Higher Education District, Hangzhou, 310018, China.

出版信息

Org Lett. 2016 Dec 2;18(23):6168-6171. doi: 10.1021/acs.orglett.6b03179. Epub 2016 Nov 16.

DOI:10.1021/acs.orglett.6b03179
PMID:27934337
Abstract

A facile rhodium-catalyzed transannulation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-diketones was realized, and a series of multisubstituted 2-carbonylpyrroles were synthesized efficiently (up to 94% yield). The protocol features several advantages, such as readily available materials, mild reaction conditions, a concise operating procedure, a broad reaction scope, and excellent regioselectivity when benzoylacetone derivatives were used.

摘要

一种简便的铑催化 1-磺酰基-1,2,3-三唑与β-二酮的跨环反应被实现,高效地合成了一系列多取代的 2-羰基吡咯(高达 94%的产率)。该方案具有几个优点,如易得的原料、温和的反应条件、简洁的操作步骤、广泛的反应范围,以及当使用苯甲酰丙酮衍生物时优异的区域选择性。

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