• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过钯催化的直接烯丙基化策略获得环丙基稠合氮杂环。

Access to Cyclopropyl-Fused Azacycles via a Palladium-Catalyzed Direct Alkenylation Strategy.

机构信息

Centre in Green Chemistry and Catalysis, Faculty of Arts and Sciences, Department of Chemistry, Université de Montreal , P.O. Box 6128, Station Downtown, Montreal, Quebec, Canada , H3C 3J7.

出版信息

Org Lett. 2016 Dec 2;18(23):6046-6049. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02982. Epub 2016 Nov 14.

DOI:10.1021/acs.orglett.6b02982
PMID:27934342
Abstract

Palladium-catalyzed direct alkenylation of cyclopropyl C-H bonds proceeds in high efficiency. This transformation provides access to novel cyclopropyl-fused azacycles. Ligand studies suggest that bisphosphine monoxide analogues of dppf and rac-BINAP are the active ligand species. Preliminary results support that both BozPhos and IPrMonophos ligands can achieve high enantioinduction for this novel direct alkenylation reaction. To date, this represents the first example of enantioselective C-H functionalization employing a bisphosphine monoxide ligand.

摘要

钯催化的环丙基 C-H 键直接烯基化反应具有高效性。这种转化为新型的环丙基稠合氮杂环提供了途径。配体研究表明,dppf 和 rac-BINAP 的双膦氧化物类似物是活性配体物种。初步结果表明,BozPhos 和 IPrMonophos 配体都可以实现这种新型直接烯基化反应的高对映选择性诱导。迄今为止,这代表了首例使用双膦氧化物配体的对映选择性 C-H 官能化反应。

相似文献

1
Access to Cyclopropyl-Fused Azacycles via a Palladium-Catalyzed Direct Alkenylation Strategy.通过钯催化的直接烯丙基化策略获得环丙基稠合氮杂环。
Org Lett. 2016 Dec 2;18(23):6046-6049. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02982. Epub 2016 Nov 14.
2
Correction to "Access to Cyclopropyl-Fused Azacycles via a Palladium-Catalyzed Direct Alkenylation Strategy".对“通过钯催化直接烯基化策略合成环丙基稠合氮杂环”的修正
Org Lett. 2022 Jul 1;24(25):4715. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01874. Epub 2022 Jun 16.
3
Utilization of BozPhos as an Effective Ligand in Enantioselective C-H Functionalization of Cyclopropanes: Synthesis of Dihydroisoquinolones and Dihydroquinolones.利用BozPhos作为环丙烷对映选择性C-H官能化反应中的有效配体:二氢异喹啉酮和二氢喹啉酮的合成。
Org Lett. 2019 Apr 19;21(8):2639-2644. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00627. Epub 2019 Mar 29.
4
A General Enantioselective C-H Arylation Using an Immobilized Recoverable Palladium Catalyst.使用固定化可回收钯催化剂的通用对映选择性C-H芳基化反应。
ChemSusChem. 2023 Dec 7;16(23):e202300609. doi: 10.1002/cssc.202300609. Epub 2023 Sep 7.
5
Double C-H functionalization in sequential order: direct synthesis of polycyclic compounds by a palladium-catalyzed C-H alkenylation-arylation cascade.顺序双 C-H 官能化:钯催化 C-H 烯基化-芳基化级联反应直接合成多环化合物。
Chemistry. 2012 Apr 23;18(17):5352-60. doi: 10.1002/chem.201103819. Epub 2012 Mar 15.
6
Late-Stage Direct o-Alkenylation of Phenols by Pd -Catalyzed C-H Functionalization.钯催化C-H官能团化实现酚类的后期直接邻位烯基化反应
Chemistry. 2019 May 17;25(28):6896-6901. doi: 10.1002/chem.201900530. Epub 2019 Apr 26.
7
Catalytic enantioselective alkenylation-heteroarylation of olefins: stereoselective syntheses of 5-7 membered azacycles and oxacycles.烯烃的催化对映选择性烯基化-杂芳基化反应:5至7元氮杂环和氧杂环的立体选择性合成
Chem Sci. 2023 Feb 17;14(11):3010-3017. doi: 10.1039/d2sc07117g. eCollection 2023 Mar 15.
8
Syntheses and Transformations of α-Amino Acids via Palladium-Catalyzed Auxiliary-Directed sp(3) C-H Functionalization.通过钯催化辅助导向的 sp(3) C-H 功能化合成与转化 α-氨基酸。
Acc Chem Res. 2016 Apr 19;49(4):635-45. doi: 10.1021/acs.accounts.6b00022. Epub 2016 Mar 25.
9
Ligand-assisted palladium-catalyzed C-H alkenylation of aliphatic amines for the synthesis of functionalized pyrrolidines.配体辅助钯催化脂肪族胺的C-H烯基化反应用于合成官能化吡咯烷
Chem Sci. 2017 May 1;8(5):3586-3592. doi: 10.1039/c7sc00468k. Epub 2017 Feb 23.
10
Palladium-catalyzed direct alkenylation of 2-oxazolones: an entry to 3,4,5-trisubstituted 2-oxazolones.钯催化的 2-噁唑酮的直接烯基化反应:通往 3,4,5-三取代 2-噁唑酮的入口。
J Org Chem. 2013 Nov 1;78(21):10894-901. doi: 10.1021/jo4018793. Epub 2013 Oct 18.

引用本文的文献

1
Asymmetric S=N-embedded polyaromatic construction via enantioselective Pd-catalyzed C-H activation.通过对映选择性钯催化的C-H活化实现不对称S=N嵌入多芳族结构的构建。
Nat Commun. 2025 Mar 28;16(1):3046. doi: 10.1038/s41467-025-57251-5.
2
Access to chiral dihydrophenanthridines a palladium(0)-catalyzed Suzuki coupling and C-H arylation cascade reaction using new chiral-bridged biphenyl bifunctional ligands.手性二氢菲啶的合成:使用新型手性桥联联苯双功能配体的钯(0)催化铃木偶联和C-H芳基化串联反应
Chem Sci. 2024 Apr 4;15(18):6884-6890. doi: 10.1039/d4sc00621f. eCollection 2024 May 8.
3
Metal-catalysed C-C bond formation at cyclopropanes.
环丙烷上的金属催化碳-碳键形成
Nat Rev Chem. 2023 Aug;7(8):548-560. doi: 10.1038/s41570-023-00499-6. Epub 2023 May 22.
4
Cross-Coupling and Related Reactions: Connecting Past Success to the Development of New Reactions for the Future.交叉偶联及相关反应:将过去的成功与未来新反应的发展相联系。
Organometallics. 2019 Jan 14;38(1):3-35. doi: 10.1021/acs.organomet.8b00720. Epub 2018 Nov 27.
5
Pd -Catalyzed Enantioselective C(sp )-H Activation/Cross-Coupling Reactions of Free Carboxylic Acids.钯催化游离羧酸的对映选择性C(sp³)-H活化/交叉偶联反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Feb 11;58(7):2134-2138. doi: 10.1002/anie.201813055. Epub 2019 Jan 16.
6
Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C(sp)-H Arylation of Free Carboxylic Acids.钯(II)催化的游离羧酸的 C(sp)-H 不对称芳基化反应。
J Am Chem Soc. 2018 May 30;140(21):6545-6549. doi: 10.1021/jacs.8b03509. Epub 2018 May 17.
7
Enantioselective γ-C(sp)-H Activation of Alkyl Amines via Pd(II)/Pd(0) Catalysis.手性 γ-C(sp3)-H 活化烷基胺通过 Pd(II)/Pd(0)催化。
J Am Chem Soc. 2018 Apr 25;140(16):5322-5325. doi: 10.1021/jacs.8b01094. Epub 2018 Apr 11.