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利用BozPhos作为环丙烷对映选择性C-H官能化反应中的有效配体:二氢异喹啉酮和二氢喹啉酮的合成。

Utilization of BozPhos as an Effective Ligand in Enantioselective C-H Functionalization of Cyclopropanes: Synthesis of Dihydroisoquinolones and Dihydroquinolones.

作者信息

Mayer Camilla, Ladd Carolyn L, Charette André B

机构信息

FRQNT Centre in Green Chemistry and Catalysis, Department of Chemistry , Université de Montréal , P.O. Box 6128, Station Downtown , Montréal , Quebec , Canada , H3C 3J7.

出版信息

Org Lett. 2019 Apr 19;21(8):2639-2644. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00627. Epub 2019 Mar 29.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b00627
PMID:30924670
Abstract

The bisphosphine monoxide ( R, R)-BozPhos enables enantioselective C-H functionalization of cyclopropanes in a palladium-catalyzed cyclization. The synthesis of a broad spectrum of dihydroisoquinolones and dihydroquinolones in good yields and high enantiomeric excess was achieved through the use of this hemilabile ligand. Furthermore, the isolation of an intermediary palladium(II)-BozPhos complex after oxidative addition was successful and a second complex provided further insight into bond length and angles through a crystal structure.

摘要

单氧化双膦(R,R)-BozPhos可在钯催化的环化反应中实现环丙烷的对映选择性C-H官能化。通过使用这种半不稳定配体,以良好的产率和高对映体过量实现了多种二氢异喹啉酮和二氢喹啉酮的合成。此外,氧化加成后成功分离出中间体钯(II)-BozPhos配合物,并且第二个配合物通过晶体结构进一步深入了解了键长和键角。

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