• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

钯催化的不对称烯丙基烷基化方法合成α-季碳 γ-丁内酯。

A Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Approach to α-Quaternary γ-Butyrolactones.

机构信息

Laboratoire de Chimie Organique, Institute of Chemistry, Biology and Innovation (CBI) - ESPCI Paris/CNRS (UMR8231), PSL Research University , 10 rue Vauquelin, 75231 Paris Cedex 05, France.

出版信息

Org Lett. 2017 Jan 6;19(1):14-17. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02971. Epub 2016 Dec 20.

DOI:10.1021/acs.orglett.6b02971
PMID:27997201
Abstract

The Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (Pd-AAA) of enol carbonates derived from γ-butyrolactones is reported, affording the corresponding enantioenriched α,α'-disubstituted γ-butyrolactones in both high yields and high enantioselectivities (up to 94% ee). This method was eventually applied to the synthesis of chiral spirocyclic compounds.

摘要

报道了钯催化的γ-丁内酯衍生的烯醇碳酸酯的不对称烯丙基烷基化(Pd-AAA)反应,以高产率和高对映选择性(高达 94%ee)得到相应的对映体富集的α,α'-二取代γ-丁内酯。该方法最终被应用于手性螺环化合物的合成。

相似文献

1
A Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Approach to α-Quaternary γ-Butyrolactones.钯催化的不对称烯丙基烷基化方法合成α-季碳 γ-丁内酯。
Org Lett. 2017 Jan 6;19(1):14-17. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02971. Epub 2016 Dec 20.
2
Asymmetric Synthesis of α-Quaternary γ-Lactams through Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation.钯催化不对称烯丙基烷基化反应实现α-季碳γ-内酰胺的不对称合成。
Org Lett. 2019 Feb 1;21(3):603-607. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03613. Epub 2019 Jan 15.
3
Organocatalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Enables Synthesis of Chiral γ-Lactones Bearing Vicinal Tertiary and Quaternary Stereocenters.有机催化的不对称烯丙基烷基化反应可实现带有相邻叔碳和季碳立体中心的手性γ-内酯的合成。
Org Lett. 2022 Jul 29;24(29):5351-5355. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02001. Epub 2022 Jul 20.
4
Palladium-catalyzed enantioselective allylic alkylation of thiocarboxylate ions: asymmetric synthesis of allylic thioesters and memory effect/dynamic kinetic resolution of allylic esters.钯催化硫代羧酸根离子的对映选择性烯丙基烷基化反应:烯丙基硫酯的不对称合成及烯丙基酯的记忆效应/动态动力学拆分
J Org Chem. 2004 Jun 11;69(12):4041-52. doi: 10.1021/jo049756x.
5
Catalytic enantioselective synthesis of quaternary all-carbon stereogenic centers. Preparation of alpha,alpha'-disubstituted beta,gamma-unsaturated esters through Cu-catalyzed asymmetric allylic alkylations.季碳全碳立体中心的催化对映选择性合成。通过铜催化的不对称烯丙基烷基化反应制备α,α'-二取代的β,γ-不饱和酯。
Org Lett. 2005 Mar 31;7(7):1255-8. doi: 10.1021/ol047331r.
6
Synthesis of chiral chromans by the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA): scope, mechanism, and applications.钯催化不对称烯丙基烷基化反应(AAA)合成手性色满:范围、机理及应用
J Am Chem Soc. 2004 Sep 29;126(38):11966-83. doi: 10.1021/ja048078t.
7
Enantioselective synthesis of 2,3-disubstituted indanones via Pd-catalyzed intramolecular asymmetric allylic alkylation of ketones.通过 Pd 催化的酮的分子内不对称烯丙基烷基化反应,对映选择性合成 2,3-二取代茚满酮。
Org Lett. 2013 Dec 6;15(23):6086-9. doi: 10.1021/ol402980v. Epub 2013 Nov 8.
8
Regio- and enantioselective Pd-catalyzed allylic alkylation of ketones through allyl enol carbonates.通过烯丙基碳酸烯醇酯实现钯催化的酮的区域和对映选择性烯丙基烷基化反应。
J Am Chem Soc. 2005 Mar 9;127(9):2846-7. doi: 10.1021/ja043472c.
9
Nucleophile-Dependent Z/ E- and Regioselectivity in the Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic C-H Alkylation of 1,4-Dienes.钯催化的 1,4-二烯的不对称烯丙基 C-H 烷基化反应中的亲核试剂依赖的 Z/E-和区域选择性。
J Am Chem Soc. 2019 Apr 10;141(14):5824-5834. doi: 10.1021/jacs.8b13582. Epub 2019 Mar 27.
10
Asymmetric synthesis of α-trifluoromethoxy ketones with a tetrasubstituted α-stereogenic centre via the palladium-catalyzed decarboxylative allylic alkylation of allyl enol carbonates.钯催化的烯丙基烯醇碳酸酯脱羧烯丙基烷基化反应不对称合成具有四取代 α-手性中心的α-三氟甲氧基酮。
Chem Commun (Camb). 2018 May 29;54(44):5522-5525. doi: 10.1039/c8cc03131b.

引用本文的文献

1
Chiral, air stable, and reliable Pd(0) precatalysts applicable to asymmetric allylic alkylation chemistry.适用于不对称烯丙基烷基化化学的手性、空气稳定且可靠的Pd(0)预催化剂。
Nat Commun. 2023 Dec 5;14(1):8058. doi: 10.1038/s41467-023-43512-8.
2
Catalytic Enantioselective Synthesis of α-Difunctionalized Cyclic Sulfones.手性双功能化环状砜的催化对映选择性合成。
J Org Chem. 2022 Aug 5;87(15):10256-10276. doi: 10.1021/acs.joc.2c01240. Epub 2022 Jul 8.
3
Palladium-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Allylic Alkylation of Thietane 1,1-Dioxides.
钯催化的噻吨 1,1-二氧化物的脱羧不对称烯丙基烷基化反应。
Org Lett. 2022 Jan 14;24(1):400-405. doi: 10.1021/acs.orglett.1c04075. Epub 2021 Dec 16.
4
Recent Advances in Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Substitution: From Design to Applications.对映选择性钯催化烯丙基取代反应的最新进展:从设计到应用
Chem Rev. 2021 Apr 28;121(8):4373-4505. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00736. Epub 2021 Mar 19.
5
Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation with a γ-Butyrolactone-Derived Silyl Ketene Acetal.铜催化的对映选择性烯丙基烷基化反应:使用γ-丁内酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Jan 27;59(5):2033-2038. doi: 10.1002/anie.201912618. Epub 2019 Dec 16.
6
Cu-catalyzed enantioselective synthesis of tertiary benzylic copper complexes and their addition to carbonyl compounds.铜催化的对映选择性合成叔苄基铜配合物及其对羰基化合物的加成反应。
Chem Sci. 2018 Apr 30;9(22):4992-4998. doi: 10.1039/c8sc00827b. eCollection 2018 Jun 14.
7
Nickel-catalyzed enantioselective allylic alkylation of lactones and lactams with unactivated allylic alcohols.镍催化内酯和内酰胺与未活化烯丙醇的对映选择性烯丙基烷基化反应。
Chem Sci. 2018 Jan 24;9(9):2547-2551. doi: 10.1039/c7sc05216b. eCollection 2018 Mar 7.