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一种由1-叠氮基-2-异氰基芳烃一锅法合成[1,2,3]三唑并[1,5-a]喹喔啉的方法,具有高成键效率。

A one-pot synthesis of [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalines from 1-azido-2-isocyanoarenes with high bond-forming efficiency.

作者信息

Li Dengke, Mao Tingting, Huang Jinbo, Zhu Qiang

机构信息

State Key Laboratory of Respiratory Disease, Guangzhou Institutes of Biomedicine and Health, Chinese Academy of Sciences, 190 Kaiyuan Avenue, Guangzhou 510530, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2017 Jan 19;53(7):1305-1308. doi: 10.1039/c6cc08543a.

DOI:10.1039/c6cc08543a
PMID:28070580
Abstract

An efficient approach to prepare 1,2,3-triazolo[1,5-a]quinoxaline scaffolds, starting from 1-azido-2-isocyanoarenes and terminal acetylenes or substituted acetaldehydes, has been developed. In the case of trifluoromethylation triggered cyclization, four chemical bonds, including two C-C and two C-N bonds, were formed consecutively without isolating the triazole intermediate. In addition, these triazo-fused products were readily transformed into diversified quinoxaline derivatives via rhodium-catalyzed carbenoid insertion reactions.

摘要

已开发出一种从1-叠氮基-2-异氰基芳烃和末端乙炔或取代乙醛出发制备1,2,3-三唑并[1,5-a]喹喔啉骨架的有效方法。在三氟甲基化引发的环化反应中,无需分离三唑中间体即可连续形成四个化学键,包括两个C-C键和两个C-N键。此外,这些三唑稠合产物可通过铑催化的类卡宾插入反应轻松转化为多种喹喔啉衍生物。

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