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通过发散性金催化作用探索同型炔丙醇与末端炔烃之间分子间缩合的替代反应途径。

Accessing alternative reaction pathways of the intermolecular condensation between homo-propargyl alcohols and terminal alkynes through divergent gold catalysis.

作者信息

Smith Courtney A, Motika Stephen E, Wojtas Lukasz, Shi Xiaodong

机构信息

Department of Chemistry, University of South Florida, Tampa, FL 33620, USA.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2017 Feb 16;53(15):2315-2318. doi: 10.1039/c6cc09794d.

Abstract

An intermolecular condensation of alkynols and terminal alkynes is reported. Using IPrAuNTf, an efficient Au-catalyzed cyclization-alkynylation strategy furnishes (2-arylalkynyl) cyclic ethers in moderate to excellent yields (up to 94%). This strategy is extended to the synthesis of functionalized 2,3-dihydrooxepines via the sequential Au-catalyzed ring expansion of the cyclic ether substrates.

摘要

报道了一种炔醇与末端炔烃的分子间缩合反应。使用IPrAuNTf,一种高效的金催化环化-炔基化策略能够以中等至优异的产率(高达94%)得到(2-芳基炔基)环醚。该策略通过对环醚底物进行连续的金催化扩环反应扩展至官能化2,3-二氢氧杂环庚三烯的合成。

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