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金催化的通过炔基苯并二氢吡喃酮的氧化环扩张合成色酮及其类似物。

Gold-Catalyzed Synthesis of Tropone and Its Analogues via Oxidative Ring Expansion of Alkynyl Quinols.

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences , 345 Lingling Lu, Shanghai 200032, People's Republic of China.

出版信息

Org Lett. 2015 Dec 4;17(23):5926-9. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03160. Epub 2015 Nov 24.

DOI:10.1021/acs.orglett.5b03160
PMID:26596136
Abstract

A new and convenient strategy for the synthesis of functionalized tropone derivatives based on the gold-catalyzed oxidative ring expansion of alkynyl quinols has been developed. The reaction proceeds via gold-catalyzed highly regioselective oxidation followed by 1,2-migration of a vinyl or phenyl group. Extension of this chemistry allows ready access to various seven- or six-membered ring systems such as benzotropones, benzooxepines, phenanthrenes, and quinolin-2(1H)-ones.

摘要

一种新的、方便的基于金催化炔基喹啉氧化环扩张合成功能化三酮衍生物的策略已经被开发出来。该反应通过金催化的高区域选择性氧化,接着是乙烯基或苯基的 1,2-迁移来进行。这种化学方法的扩展可以很容易地得到各种七元或六元环体系,如苯并三酮、苯并环氧乙烷、菲和喹啉-2(1H)-酮。

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