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手性亚胺分子开关的光致异构化及其随后的基质隔离 VCD 光谱研究。

Photoisomerization of a Chiral Imine Molecular Switch Followed by Matrix-Isolation VCD Spectroscopy.

机构信息

Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie und Biochemie, Organische Chemie 2, Universitätsstrasse 150, 44801, Bochum, Germany.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Feb 6;56(7):1925-1928. doi: 10.1002/anie.201610918. Epub 2017 Jan 12.

DOI:10.1002/anie.201610918
PMID:28078764
Abstract

Characterizing the stereochemistry of transient photoisomerization products remains a big challenge for the design of molecular machines, such as unidirectional molecular motors. Often these states are not stable long enough to be characterized in detail using conventional spectroscopic tools. The structurally simple camphorquinone imine 1 serves to illustrate the advantage of combining the matrix-isolation technique with vibrational circular dichroism (VCD) spectroscopy for the investigation of photoisomerizations of chiral molecules. In particular, it is shown that both (E)- and (Z)-1 can be generated photochemically at cryogenic temperatures in an argon matrix, and more importantly, that the stereochemistry of both switching states can be characterized reliably.

摘要

表征瞬态光致异构化产物的立体化学结构仍然是分子机器设计的一个巨大挑战,例如单向分子马达。通常情况下,这些状态不够稳定,无法使用常规光谱技术进行详细表征。结构简单的莰醌亚胺 1 可用于说明结合基质隔离技术与振动圆二色性 (VCD) 光谱学来研究手性分子光致异构化的优势。特别是,它表明(E)-和(Z)-1 都可以在低温下在氩基质中光化学生成,更重要的是,两种开关状态的立体化学结构都可以可靠地进行表征。

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