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银介导的香豆素-3-羧酸的氧化脱羧三氟甲基化反应。

Silver-Mediated Oxidative Decarboxylative Trifluoromethylthiolation of Coumarin-3-carboxylic Acids.

机构信息

C. Eugene Bennett Department of Chemistry, West Virginia University , Morgantown, West Virginia 26506, United States.

出版信息

Org Lett. 2017 Feb 3;19(3):638-641. doi: 10.1021/acs.orglett.6b03806. Epub 2017 Jan 23.

DOI:10.1021/acs.orglett.6b03806
PMID:28111954
Abstract

The introduction of trifluoromethylthio groups into organic compounds, in particular heterocycles, is important because of the prevalence of these structures in medicinally and agriculturally relevant molecules. Herein, the silver-mediated oxidative decarboxylative trifluoromethylthiolation of coumarin-3-carboxylic acids is reported. This methodology utilizes existing carboxylic acid functionalities for the direct conversion to CFS groups and results in a broad scope of 3-trifluoromethylthiolated coumarins, including analogues of natural products, in moderate to excellent yields.

摘要

将三氟甲基硫基团引入有机化合物中,特别是杂环化合物,是很重要的,因为这些结构在具有医学和农业相关性的分子中很常见。本文报道了香豆素-3-羧酸的银介导氧化脱羧三氟甲基化硫代反应。该方法利用现有的羧酸官能团直接转化为 CFS 基团,得到了广泛的 3-三氟甲基硫代香豆素,包括天然产物的类似物,产率中等至优秀。

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