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合成西罗霉素 η 的五环核心。

Synthesis of the Pentacyclic Core of Citreamicin η.

机构信息

Department of Chemistry, University of Texas at Austin , Austin, Texas 78712, United States.

出版信息

Org Lett. 2017 Feb 17;19(4):790-793. doi: 10.1021/acs.orglett.6b03760. Epub 2017 Feb 8.

DOI:10.1021/acs.orglett.6b03760
PMID:28177637
Abstract

The citreamicins comprise a novel class of polycyclic xanthone natural products that have not yet yielded to total synthesis. A concise 11-step synthesis of the pentacyclic core of citreamicin η is now reported that features the use of a general approach for the synthesis of 1,4-dioxygenated xanthones. The synthesis also showcases improved techniques for effecting regioselective bromination of certain substituted phenols and coupling of acetylides with hindered ketones.

摘要

西瑞米星包含一类尚未实现全合成的新型多环酮天然产物。本文报道了西瑞米星 η 的五环核心的简洁 11 步合成路线,其特点是使用了一种通用方法来合成 1,4-二氧代黄烷酮。该合成还展示了改进的技术,用于对某些取代苯酚进行区域选择性溴化以及对受阻酮与炔烃进行偶联。

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