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通过使用Selectfluor™(F-TEDA-BF)对叔炔丙醇进行亲电氟化反应,无催化剂合成α-氟-β-羟基酮/α-氟炔醇

Catalyst free synthesis of α-fluoro-β-hydroxy ketones/α-fluoro-ynols via electrophilic fluorination of tertiary propargyl alcohols using Selectfluor™ (F-TEDA-BF).

作者信息

Naveen Naganaboina, Balamurugan Rengarajan

机构信息

School of Chemistry, University of Hyderabad, Gachibowli, Hyderabad 500046, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2017 Mar 1;15(9):2063-2072. doi: 10.1039/c7ob00140a.

Abstract

A facile method for the synthesis of α-fluoro-β-hydroxy ketones/α-fluoro-ynols from tertiary propargyl alcohols under electrophilic fluorination conditions using F-TEDA-BF has been presented. The products bear pharmaceutically important α-fluoro ketone, gem-diaryl and fluorohydrin moieties in the same molecule. Interestingly, this catalyst free protocol results in monofluorination.

摘要

本文提出了一种简便的方法,即在亲电氟化条件下,使用F-TEDA-BF从叔炔丙醇合成α-氟-β-羟基酮/α-氟炔醇。这些产物在同一分子中含有具有药学重要性的α-氟酮、偕二芳基和氟醇部分。有趣的是,这种无催化剂的方法导致了单氟化反应。

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