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对映体富集的供体-受体环丙烷的形式上的均相纳扎罗夫环化反应及后续转化:多取代二氢萘的不对称合成。

A formal homo-Nazarov cyclization of enantioenriched donor-acceptor cyclopropanes and following transformations: asymmetric synthesis of multi-substituted dihydronaphthalenes.

作者信息

Takada Seijiro, Takaki Naoya, Yamada Kenta, Nishii Yoshinori

机构信息

Department of Applied Chemistry, Faculty of Textile Science and Technology, Shinshu University, Tokida 3-15-1, Uea, Nagano 386-8567, Japan.

出版信息

Org Biomol Chem. 2017 Mar 21;15(11):2443-2449. doi: 10.1039/c7ob00278e. Epub 2017 Mar 3.

DOI:10.1039/c7ob00278e
PMID:28255589
Abstract

Multi-substituted trans-dihydronaphthalenes were obtained in high enantiomeric excess from a TiCl-mediated cyclization of enantioenriched donor-acceptor cyclopropanes, followed by a triflation of the hydroxy groups. The C-OTf bond in these multi-substituted trans-dihydronaphthalenes is susceptible to further Pd-catalyzed hydrogenations and coupling reactions, which afforded the corresponding C-H or C-C bonded products.

摘要

通过对映体富集的供体-受体环丙烷进行TiCl介导的环化反应,随后对羟基进行三氟甲磺酸酯化反应,以高对映体过量获得了多取代的反式二氢萘。这些多取代的反式二氢萘中的C-OTf键易于进一步发生钯催化的氢化反应和偶联反应,从而得到相应的C-H或C-C键合产物。

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