• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

钌催化的菲啶衍生物的对映选择性氢化。

Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Phenanthridine Derivatives.

机构信息

Key Laboratory of Environmentally Friendly Chemistry of the Ministry of Education, College of Chemistry, Xiangtan University , Xiangtan, Hunan 411105, P. R. China.

CAS Key Laboratory of Molecular Recognition and Function, Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences (CAS), University of Chinese Academy of Sciences , Beijing 100190, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2017 Mar 17;19(6):1458-1461. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00419. Epub 2017 Mar 6.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b00419
PMID:28263076
Abstract

The first asymmetric hydrogenation of phenanthridines catalyzed by chiral cationic ruthenium diamine complexes has been developed with up to 92% ee and full conversions. The choice of the counteranion of the catalyst was found to be critical for achieving high enantioselectivity. In addition, the obtained 5,6-dihydrophenanthridine could be used as a chiral hydride donor for organocatalytic asymmetric transfer hydrogenation.

摘要

手性阳离子钌二胺配合物首次实现了菲啶类化合物的不对称氢化反应,产物ee 值最高可达 92%,转化率为 100%。研究发现,催化剂抗衡阴离子的选择对于获得高对映选择性至关重要。此外,所得的 5,6-二氢菲啶可作为手性氢供体用于有机催化的不对称转移氢化反应。

相似文献

1
Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Phenanthridine Derivatives.钌催化的菲啶衍生物的对映选择性氢化。
Org Lett. 2017 Mar 17;19(6):1458-1461. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00419. Epub 2017 Mar 6.
2
Asymmetric ruthenium-catalyzed hydrogenation of 2,6-disubstituted 1,5-naphthyridines: access to chiral 1,5-diaza-cis-decalins.不对称钌催化 2,6-二取代 1,5-萘啶的氢化反应:手性 1,5-二氮杂顺-十氢化萘的合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Apr 7;54(15):4622-5. doi: 10.1002/anie.201411105. Epub 2015 Feb 18.
3
Asymmetric Hydrogenation of Quinoline Derivatives Catalyzed by Cationic Transition Metal Complexes of Chiral Diamine Ligands: Scope, Mechanism and Catalyst Recycling.手性二胺配体的阳离子过渡金属配合物催化喹啉衍生物的不对称氢化:范围、机理及催化剂循环利用
Chem Rec. 2016 Dec;16(6):2693-2707. doi: 10.1002/tcr.201600095. Epub 2016 Aug 24.
4
Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 1,8-Naphthyridine Derivatives.钌催化的 1,8-萘啶衍生物的对映选择性氢化反应。
Org Lett. 2016 Jun 3;18(11):2730-3. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01186. Epub 2016 May 20.
5
Highly Enantioselective Direct Synthesis of Endocyclic Vicinal Diamines through Chiral Ru(diamine)-Catalyzed Hydrogenation of 2,2'-Bisquinoline Derivatives.手性钌(二胺)催化 2,2'-联喹啉衍生物的高对映选择性内环邻二胺的直接合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Oct 4;55(41):12891-4. doi: 10.1002/anie.201608181. Epub 2016 Sep 16.
6
Highly enantioselective hydrogenation of quinolines using phosphine-free chiral cationic ruthenium catalysts: scope, mechanism, and origin of enantioselectivity.手性阳离子钌催化剂在喹啉的高对映选择性氢化反应中的应用:范围、机理和对映选择性起源。
J Am Chem Soc. 2011 Jun 29;133(25):9878-91. doi: 10.1021/ja2023042. Epub 2011 Jun 6.
7
Asymmetric hydrogenation of 2- and 2,3-substituted quinoxalines with chiral cationic ruthenium diamine catalysts.手性阳离子钌二胺催化剂对 2-和 2,3-取代喹喔啉的不对称氢化。
Org Lett. 2011 Dec 16;13(24):6568-71. doi: 10.1021/ol2029096. Epub 2011 Nov 18.
8
Asymmetric Hydrogenation of Dibenzo[]azepine Derivatives with Chiral Cationic Ruthenium Diamine Catalysts.手性阳离子钌二胺催化剂催化二苯并[]氮杂卓衍生物的不对称氢化反应
Org Lett. 2019 Jul 19;21(14):5538-5541. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01859. Epub 2019 Jul 1.
9
Regenerable Dihydrophenanthridine via Borane-Catalyzed Hydrogenation for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Benzoxazinones.通过硼烷催化氢化实现可再生活化二氢菲啶用于苯并恶嗪酮的不对称转移氢化反应
Org Lett. 2022 Jun 10;24(22):3955-3959. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01314. Epub 2022 May 27.
10
Highly Enantioselective Synthesis of Indolines: Asymmetric Hydrogenation at Ambient Temperature and Pressure with Cationic Ruthenium Diamine Catalysts.高对映选择性合成吲哚啉:在环境温度和压力下用阳离子钌二胺催化剂进行不对称氢化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Oct 24;55(44):13863-13866. doi: 10.1002/anie.201607890. Epub 2016 Sep 30.

引用本文的文献

1
Ruthenium-Catalyzed Carbocycle-Selective Hydrogenation of Fused Heteroarenes.钌催化稠合杂芳烃的碳环选择性氢化反应
J Am Chem Soc. 2024 Dec 25;146(51):35043-35056. doi: 10.1021/jacs.4c05365. Epub 2024 Dec 11.
2
Synthesis of 5,6-Dihydrophenanthridines via Palladium-Catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Coupling of Two Aryl C-H Bonds.钯催化的两个芳基 C-H 键分子内脱氢偶联合成 5,6-二氢菲啶。
Molecules. 2023 Mar 9;28(6):2498. doi: 10.3390/molecules28062498.
3
Recent Advances in the Enantioselective Synthesis of Chiral Amines via Transition Metal-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation.
过渡金属催化的对映选择性氢化法合成手性胺的最新进展。
Chem Rev. 2022 Jan 12;122(1):269-339. doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00496. Epub 2021 Oct 22.
4
Recent Advances in Homogeneous Catalysts for the Asymmetric Hydrogenation of Heteroarenes.杂芳烃不对称氢化均相催化剂的最新进展
ACS Catal. 2020 Nov 4;10(23):13834-13851. doi: 10.1021/acscatal.0c03958. Epub 2020 Nov 12.
5
A robust iron catalyst for the selective hydrogenation of substituted (iso)quinolones.一种用于取代(异)喹诺酮选择性氢化的高效铁催化剂。
Chem Sci. 2018 Sep 6;9(42):8134-8141. doi: 10.1039/c8sc02744g. eCollection 2018 Nov 14.