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以DDQ作为有机光催化剂,可见光介导的噻吩C2-胺化反应。

Visible-light-mediated C2-amination of thiophenes by using DDQ as an organophotocatalyst.

作者信息

Song Chunlan, Yi Hong, Dou Bowen, Li Yiying, Singh Atul K, Lei Aiwen

机构信息

College of Chemistry and Molecular Sciences, The Institute for Advanced Studies, Wuhan University, Wuhan, Hubei 430072, People's Republic of China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2017 Mar 28;53(26):3689-3692. doi: 10.1039/c7cc01339f.

DOI:10.1039/c7cc01339f
PMID:28294249
Abstract

In this work, a direct C-H activation of thiophenes was presented via an oxidation pathway under visible-light irradiation, in which the thiophene radical cation serves as the key intermediate. Various thiophenes and azoles could be transformed into the corresponding amination products well, and HO was the only byproduct which is environmentally benign. Our results showed that tert-butyl nitrite (TBN) served as the electron transfer mediator and O as the terminal oxidant to regenerate the photocatalyst DDQ and revive the photocatalytic cycle.

摘要

在本工作中,通过可见光照射下的氧化途径实现了噻吩的直接C-H活化,其中噻吩自由基阳离子作为关键中间体。各种噻吩和唑类可以很好地转化为相应的胺化产物,且唯一的副产物HO对环境无害。我们的结果表明,亚硝酸叔丁酯(TBN)作为电子转移介质,O作为终端氧化剂来再生光催化剂DDQ并恢复光催化循环。

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