• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过铱催化的环状亚胺对映选择性氢化合成手性环状胺。

Synthesis of chiral cyclic amines via Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation of cyclic imines.

作者信息

Zhang Ying, Kong Duanyang, Wang Rui, Hou Guohua

机构信息

Key Laboratory of Radiopharmaceuticals, College of Chemistry, Beijing Normal University, No. 19 Xinjiekouwai St., Beijing 100875, China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2017 Apr 5;15(14):3006-3012. doi: 10.1039/c7ob00442g.

DOI:10.1039/c7ob00442g
PMID:28294268
Abstract

A highly enantioselective hydrogenation of cyclic imines for synthesis of chiral cyclic amines has been realized. With the complex of iridium and (R,R)-f-spiroPhos as the catalyst, a range of cyclic 2-aryl imines were smoothly hydrogenated under mild conditions without any additive to provide the corresponding chiral cyclic amines with excellent enantioselectivities of up to 98% ee. Moreover, this method could be successfully applied to the synthesis of (+)-(6S,10bR)-McN-4612-Z.

摘要

实现了用于合成手性环胺的环状亚胺的高度对映选择性氢化反应。以铱与(R,R)-f-螺环膦的配合物为催化剂,一系列环状2-芳基亚胺在温和条件下无需任何添加剂即可顺利氢化,以高达98% ee的优异对映选择性提供相应的手性环胺。此外,该方法可成功应用于(+)-(6S,10bR)-McN-4612-Z的合成。

相似文献

1
Synthesis of chiral cyclic amines via Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation of cyclic imines.通过铱催化的环状亚胺对映选择性氢化合成手性环状胺。
Org Biomol Chem. 2017 Apr 5;15(14):3006-3012. doi: 10.1039/c7ob00442g.
2
Highly Efficient Enantioselective Synthesis of Chiral Sulfones by Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation.手性砜的高效对映选择性合成通过 Rh 催化不对称氢化。
J Am Chem Soc. 2019 Jan 30;141(4):1749-1756. doi: 10.1021/jacs.8b12657. Epub 2019 Jan 17.
3
Enantioselective Direct Synthesis of Free Cyclic Amines via Intramolecular Reductive Amination.通过分子内还原胺化对映选择性直接合成游离环状胺。
Org Lett. 2017 Aug 18;19(16):4215-4218. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01828. Epub 2017 Aug 1.
4
Development of spirocyclic phosphoramidite-based hybrid diphosphorus ligands for enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of imines.手性螺环磷酰胺基杂双膦配体的开发及其在铱催化的亚胺不对称氢化反应中的应用。
Org Biomol Chem. 2022 Nov 9;20(43):8420-8424. doi: 10.1039/d2ob01801b.
5
New P,N-ferrocenyl ligands for the asymmetric Ir-catalyzed hydrogenation of imines.用于铱催化亚胺不对称氢化反应的新型含磷、氮二茂铁基配体。
Org Lett. 2007 Aug 2;9(16):3089-92. doi: 10.1021/ol071168t. Epub 2007 Jul 7.
6
Highly Efficient Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Nitriles.高对映选择性铑催化α,β-不饱和腈的不对称氢化反应。
J Am Chem Soc. 2015 Aug 19;137(32):10177-81. doi: 10.1021/jacs.5b06418. Epub 2015 Aug 10.
7
Cooperative catalysis: combining an achiral metal catalyst with a chiral Brønsted acid enables highly enantioselective hydrogenation of imines.协同催化:将非手性金属催化剂与手性布朗斯特酸相结合可实现亚胺的高度对映选择性氢化。
Chemistry. 2013 Oct 11;19(42):14187-93. doi: 10.1002/chem.201302437. Epub 2013 Sep 9.
8
Iridium catalyzed asymmetric hydrogenation of cyclic imines of benzodiazepinones and benzodiazepines.铱催化的苯并二氮杂酮和苯并二氮杂环的环亚胺的不对称氢化。
Org Lett. 2012 Aug 3;14(15):3890-3. doi: 10.1021/ol301620z. Epub 2012 Jul 17.
9
Synthesis of chiral lactams via asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated nitriles.通过不对称氢化α,β-不饱和腈合成手性内酰胺。
Org Biomol Chem. 2016 Apr 26;14(17):4046-53. doi: 10.1039/c6ob00310a.
10
Enantioselective Synthesis of Chiral Phosphonates via Rh/f-spiroPhos Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β,β-Disubstituted Unsaturated Phosphonates.通过Rh/f-螺环膦催化β,β-二取代不饱和膦酸酯的不对称氢化反应实现手性膦酸酯的对映选择性合成。
J Org Chem. 2021 Sep 3;86(17):12034-12045. doi: 10.1021/acs.joc.1c01397. Epub 2021 Aug 4.

引用本文的文献

1
Enantio-Complementary Synthesis of 2-Substituted Pyrrolidines and Piperidines via Transaminase-Triggered Cyclizations.通过转氨酶引发的环化反应对2-取代吡咯烷和哌啶进行对映体互补合成。
JACS Au. 2023 May 12;3(6):1642-1649. doi: 10.1021/jacsau.3c00103. eCollection 2023 Jun 26.
2
Recent Advances in the Enantioselective Synthesis of Chiral Amines via Transition Metal-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation.过渡金属催化的对映选择性氢化法合成手性胺的最新进展。
Chem Rev. 2022 Jan 12;122(1):269-339. doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00496. Epub 2021 Oct 22.
3
Enantioselective C-H Amination Catalyzed by Nickel Iminyl Complexes Supported by Anionic Bisoxazoline (BOX) Ligands.
手性镍亚胺配合物催化的对映选择性 C-H 胺化反应。
J Am Chem Soc. 2021 Jan 20;143(2):817-829. doi: 10.1021/jacs.0c09839. Epub 2021 Jan 4.