• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

钌(II)催化马来酰亚胺的 C-H 功能化反应与亲电试剂:反转策略的演示。

Ru(II)-Catalyzed C-H Functionalization on Maleimides with Electrophiles: A Demonstration of Umpolung Strategy.

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Madras , Chennai 600 036, Tamil Nadu, India.

出版信息

Org Lett. 2017 Apr 7;19(7):1902-1905. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00674. Epub 2017 Mar 30.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b00674
PMID:28358203
Abstract

The unconventional nucleophilic reactivity of maleimides, innate electrophiles, has been realized under Ru(II)-catalysis such that exposure to electrophiles delivered products of C-H chalcogenation and amidation in good yields (up to 94%). This protocol features mild conditions and operational simplicity with broad substrate scope, uses an inexpensive and air-stable catalyst, and also represents the first example of Ru(II) catalyzed C-H selenylation of alkenes.

摘要

马来酰亚胺具有非传统的亲核反应性,是内源性的亲电试剂,在 Ru(II)催化下得以实现,与亲电试剂接触后可高产率(高达 94%)得到 C-H 硫代和酰胺化产物。该反应条件温和、操作简单、底物适用范围广,使用的催化剂廉价且稳定,空气中稳定,还代表了首例 Ru(II)催化的烯烃 C-H 硒化反应。

相似文献

1
Ru(II)-Catalyzed C-H Functionalization on Maleimides with Electrophiles: A Demonstration of Umpolung Strategy.钌(II)催化马来酰亚胺的 C-H 功能化反应与亲电试剂:反转策略的演示。
Org Lett. 2017 Apr 7;19(7):1902-1905. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00674. Epub 2017 Mar 30.
2
Ruthenium(II)-Catalyzed Hydroarylation of Maleimides Using Carboxylic Acids as a Traceless Directing Group.钌(II)催化马来酰亚胺的氢芳基化反应:羧酸作为无痕迹导向基团的应用。
Org Lett. 2017 Aug 4;19(15):4138-4141. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01964. Epub 2017 Jul 20.
3
Ruthenium(II)-Catalyzed ortho-C-H Chalcogenation of Benzoic Acids via Weak O-Coordination: Synthesis of Chalcogenoxanthones.钌(II)催化的通过弱 O-配位的苯甲酸邻位 C-杂化:硫醚酮的合成。
Org Lett. 2017 May 5;19(9):2430-2433. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00996. Epub 2017 Apr 21.
4
Substrate activation strategies in rhodium(III)-catalyzed selective functionalization of arenes.铑(III)催化芳烃选择性功能化中的底物活化策略。
Acc Chem Res. 2015 Apr 21;48(4):1007-20. doi: 10.1021/acs.accounts.5b00077. Epub 2015 Apr 6.
5
Ligand-based carbon-nitrogen bond forming reactions of metal dinitrosyl complexes with alkenes and their application to C-H bond functionalization.金属双亚硝酰配合物与烯烃的基于配体的碳-氮键形成反应及其在 C-H 键官能化中的应用。
Acc Chem Res. 2014 Feb 18;47(2):517-29. doi: 10.1021/ar400176x. Epub 2013 Dec 23.
6
Ru(II)-Catalyzed Switchable C-H Alkylation and Spirocyclization of 2-Arylquinoxalines with Maleimides via ortho-C-H Activation.Ru(II)-催化的通过邻位 C-H 活化的 2-芳基喹喔啉与马来酰亚胺的可切换 C-H 烷基化和螺环化反应。
J Org Chem. 2021 Feb 5;86(3):2784-2795. doi: 10.1021/acs.joc.0c02745. Epub 2021 Jan 14.
7
Weak O-Assistance Outcompeting Strong N,N-Bidentate Directing Groups in Copper-Catalyzed C-H Chalcogenation.在铜催化的C-H硫族化反应中,弱O辅助基团胜过强N,N-双齿导向基团。
Chemistry. 2016 Jun 13;22(25):8475-8. doi: 10.1002/chem.201601821. Epub 2016 May 12.
8
A Single Electron Transfer (SET) Approach to C-H Amidation of Hydrazones via Visible-Light Photoredox Catalysis.通过可见光光氧化还原催化实现基于单电子转移(SET)的腙的 C-H 酰胺化反应。
Org Lett. 2016 Oct 21;18(20):5356-5359. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02711. Epub 2016 Sep 30.
9
Rhodium(III)-Catalyzed Amidation of Unactivated C(sp(3) )-H Bonds.铑(III)催化的未活化 C(sp(3) )-H 键酰胺化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Oct 26;54(44):13049-52. doi: 10.1002/anie.201506323. Epub 2015 Sep 7.
10
Nickel-Catalyzed C-H Chalcogenation of Anilines.镍催化苯胺的C-H硫族化反应
Chemistry. 2016 Sep 26;22(40):14151-4. doi: 10.1002/chem.201603092. Epub 2016 Aug 17.

引用本文的文献

1
Organocatalytic Enantioselective Michael Reaction of Aminomaleimides with Nitroolefins Catalyzed by Takemoto's Catalyst.Takemoto 催化剂催化的手性有机催化氮杂迈克尔加成反应。
Molecules. 2022 Nov 12;27(22):7787. doi: 10.3390/molecules27227787.
2
Copper-catalyzed direct C-H arylselenation of 4-nitro-pyrazoles and other heterocycles with selenium powder and aryl iodides. Access to unsymmetrical heteroaryl selenides.铜催化4-硝基吡唑及其他杂环与硒粉和芳基碘化物的直接C-H芳基硒化反应。不对称杂芳基硒醚的合成方法。
RSC Adv. 2019 Aug 13;9(44):25368-25376. doi: 10.1039/c9ra05004c.
3
Copolymerization of Phenylselenide-Substituted Maleimide with Styrene and Its Oxidative Elimination Behavior.
苯基硒代马来酰亚胺与苯乙烯的共聚反应及其氧化消除行为
Polymers (Basel). 2018 Mar 15;10(3):321. doi: 10.3390/polym10030321.